(S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-3-pyrrolyl (S)-2-methyloctanoate | 1266547-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-3-pyrrolyl (S)-2-methyloctanoate
• 英文别名: [(2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-3-yl] (2S)-2-methyloctanoate
• CAS: 1266547-73-2
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₄Si
• 分子量: 397.63
• InChiKey: BEFZJYYSXPWYIJ-FCEWJHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-3-pyrrolyl (S)-2-methyloctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-((S)-1-hydroxy-2-methyloctylidene)-4-oxo-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of Penicillenol A1 via Novel O- to C-Acyl Rearrangement of O-Acyltetramic Acid

  摘要：

  通过九个步骤，首次以 l-苏氨酸为原料立体选择性地合成了青霉烯醇 A1。青霉烯醇 A1 的 3-酰基四甲酸核心是通过 O-酰基到 C-酰基的重排成功构建的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259045
• 作为产物：
  描述：

  Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-3-pyrrolyl (S)-2-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过O-到C-酰基重排合成3-酰基四甲基酸的合成方法及其在青霉素系列的全合成中的应用。

  摘要：

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo300527f

文献信息

• A Synthetic Approach to Diverse 3-Acyltetramic Acids via <i>O</i>- to <i>C</i>-Acyl Rearrangement and Application to the Total Synthesis of Penicillenol Series
  作者：Tetsuya Sengoku、Yuta Nagae、Yasuaki Ujihara、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1021/jo300527f

  日期：2012.5.4

  efficient approach to medicinally important α-branched 3-acyltetramic acids, the key reaction of O- to C- acyl rearrangement using α-amino-acid-derived 4-O-acyltetramic acids was extensively examined in the presence of various metal salts. Use of CaCl2 or NaI dramatically changed the results in the reaction efficiency and rapidly brought about the desired α-branched 3-acyltetramic acids in markedly

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。
• First Stereoselective Synthesis of Penicillenol A1 via Novel O- to C-Acyl Rearrangement of O-Acyltetramic Acid
  作者：Hidemi Yoda、Tetsuya Sengoku、Jolanta Wierzejska、Masaki Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1259045

  日期：2010.12

  The first stereoselective synthesis of penicillenol A1 has been accomplished in nine steps from l-threonine. The 3-acyltetramic acid core of penicillenol A1 was constructed by successful O- to C-acyl rearrangement.

  通过九个步骤，首次以 l-苏氨酸为原料立体选择性地合成了青霉烯醇 A1。青霉烯醇 A1 的 3-酰基四甲酸核心是通过 O-酰基到 C-酰基的重排成功构建的。