2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine | 620934-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
• 英文别名: 2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]pyridine
• CAS: 620934-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: ZXZPYHJLQMOEJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate 、 2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine 生成
  参考文献：
  名称：

  Two groups of copper^II pyridine–triazole complexes with “open or close” pepper rings and their in vitro antitumor activities

  摘要：

  辣椒环修饰的配合物（第二组，C4-C6）对几种癌细胞表现出比维拉特醚修饰的配合物（第一组，C1-C3）更显著的抗肿瘤活性，IC50值范围在3.45至8.59μM之间。

  DOI：

  10.1039/c9ra10677d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 、 2-吡啶氨基腙 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of ruthenium complexes containing a pendent catechol ring

  摘要：

  报告了一系列[Ru(bipy)2L]+和[Ru(phen)2L]+配合物，其中L是2-[5-(3,4-二甲氧基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]吡idin（HL1）和4-(5-吡啶-2-基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯-1,2-二醇（HL2）。所得化合物通过X射线晶体学、核磁共振（NMR）、紫外/可见光和发射光谱进行了表征。部分氘代用于确定发射态的性质并简化NMR光谱。还研究了化合物的酸碱性质。使用ZINDO研究了[Ru(bipy)2L1]+和[Ru(bipy)2HL1]2+的电子结构。对[Ru(bipy)2(L2)]+的电化学和光电化学研究表明，在L2配体氧化时，邻苯二酚和三唑部分之间发生质子转移。

  DOI：

  10.1039/b311989k

文献信息

• Synthesis and characterisation of ruthenium complexes containing a pendent catechol ring
  作者：Luke O'Brien、Marco Duati、Sven Rau、Adrian L. Guckian、Tia E. Keyes、Noel M. O'Boyle、Andreas Serr、Helmar Görls、Johannes G. Vos

  DOI：10.1039/b311989k

  日期：——

  A series of [Ru(bipy)2L]+ and [Ru(phen)2L]+ complexes where L is 2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine (HL1) and 4-(5-pyridin-2-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzene-1,2-diol (HL2) are reported. The compounds obtained have been characterised using X-ray crystallography, NMR, UV/Vis and emission spectroscopies. Partial deuteriation is used to determine the nature of the emitting state and to simplify the NMR spectra. The acid-base properties of the compounds are also investigated. The electronic structures of [Ru(bipy)2L1]+ and Ru(bipy)2HL1]2+ are examined using ZINDO. Electro and spectroelectrochemical studies on [Ru(bipy)2(L2)]+ suggest that proton transfer between the catechol and triazole moieties on L2 takes place upon oxidation of the L2 ligand.

  报告了一系列[Ru(bipy)2L]+和[Ru(phen)2L]+配合物，其中L是2-[5-(3,4-二甲氧基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]吡idin（HL1）和4-(5-吡啶-2-基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯-1,2-二醇（HL2）。所得化合物通过X射线晶体学、核磁共振（NMR）、紫外/可见光和发射光谱进行了表征。部分氘代用于确定发射态的性质并简化NMR光谱。还研究了化合物的酸碱性质。使用ZINDO研究了[Ru(bipy)2L1]+和[Ru(bipy)2HL1]2+的电子结构。对[Ru(bipy)2(L2)]+的电化学和光电化学研究表明，在L2配体氧化时，邻苯二酚和三唑部分之间发生质子转移。
• Two groups of copper^II pyridine–triazole complexes with “open or close” pepper rings and their <i>in vitro</i> antitumor activities
  作者：ZhaoGuo Hong、Chu Zheng、Bi Luo、Xin You、HeDong Bian、Hong Liang、ZhenFeng Chen、FuPing Huang

  DOI：10.1039/c9ra10677d

  日期：——

  The pepper ring-modified complexes (Group II, C4–C6) exhibited significant antitumor activity than veratrole-modified complexes (Group I, C1–C3) towards several cancer cells with IC₅₀ ranging from 3.45 to 8.59 μM.

  辣椒环修饰的配合物（第二组，C4-C6）对几种癌细胞表现出比维拉特醚修饰的配合物（第一组，C1-C3）更显著的抗肿瘤活性，IC50值范围在3.45至8.59μM之间。