Fmoc-Thr(Ac₃GalNAcα)-Pro-Gly-Hex-OH | 1392008-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Thr(Ac₃GalNAcα)-Pro-Gly-Hex-OH
• CAS: 1392008-35-3
• 化学式: C₄₆H₅₉N₅O₁₆
• 分子量: 937.998
• InChiKey: BTYABYAHZNLPRZ-BFHDHDQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  280.6
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-三苯甲基-D-苏氨酸 、 N-芴甲氧羰基-O-beta-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃半乳糖基)-L-苏氨酸 在 哌啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Fmoc-Thr(Ac₃GalNAcα)-Pro-Gly-Hex-OH
  参考文献：
  名称：

  Divergent Behavior of Glycosylated Threonine and Serine Derivatives in Solid Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  Solid phase peptide coupling of glycosylated threonlne derivatives was systematically evaluated. In contrast to glycosylated serine derivatives which are highly prone to epimerization, glycosylated threonine derivatives produce only negligible amounts of epimerization. Under forcing conditions, glycosylated threonine analogs undergo beta-elimination, rather than epimerization. Mechanistic studies and molecular modeling were used to understand the origin of the differences in reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol301723e