[(2S,3S,5Z,8S)-3-chloro-8-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 112793-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,5Z,8S)-3-chloro-8-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 112793-86-9
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₅S
• 分子量: 386.897
• InChiKey: JXXYRSSNDDSHKK-ZVEDBSQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,5Z,8S)-3-chloro-8-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 26.09h， 生成 (3E)-laurenyne
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-laurenyne. Use of acetal-initiated cyclizations to prepare functionalized eight-membered cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a040
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-chloro-2-hydroxy-6-(trimethylsilyl)-6-hepten-1-ol 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 4 A molecular sieve 、 trimethylsilyl trifluorosulfonate 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [(2S,3S,5Z,8S)-3-chloro-8-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-laurenyne. Use of acetal-initiated cyclizations to prepare functionalized eight-membered cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a040

文献信息

• OVERMAN, LARRY E.;THOMPSON, ANDREW S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 7, 2248-2256
  作者：OVERMAN, LARRY E.、THOMPSON, ANDREW S.

  DOI：——

  日期：——