(2E,4E)-1,1-Dimethoxy-2,4-decadiene | 191277-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-1,1-Dimethoxy-2,4-decadiene
• 英文别名: (2e,4e)-1,1-Dimethoxy-2,4-deca-diene；(2E,4E)-1,1-dimethoxydeca-2,4-diene
• CAS: 191277-75-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: HIMDHEACKAENAO-BNFZFUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1,1-Dimethoxy-2,4-decadiene 在 sodium disulfite 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 生成 (E,4R,5R)-4,5-dihydroxydec-2-enal 、 (E,4S,5S)-4,5-dihydroxydec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00125-0
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-癸二烯醛 、 原甲酸三甲酯 在 K-10 montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(2E,4E)-1,1-Dimethoxy-2,4-decadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00125-0

文献信息

• Ovanesyan; Garibyan; Badanyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 951 - 954
  作者：Ovanesyan、Garibyan、Badanyan

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Sh. O. Badanyan、G. M. Makaryan、A. L. Ovanesyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1023/a:1012479213224

  日期：——

  Using (2E)-4,4-dimethoxy-2-butenal as starting compound, methods were developed for synthesis of (2E,4E)- and (2E,4Z)-dimethoxyalkadienes. Deacetalization of the latter gives with high yield the corresponding dienals which are naturally occurring compounds and also synthons for preparation of conjugated dienes as key compounds for building up other natural products.