((S)-2-Benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 871117-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-Benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenylmethoxy-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 871117-18-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: ZYBOITAZMJXJPW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-13-Benzyloxymethyl-1,9,12,15,18,19-hexaaza-tricyclo[15.2.1.0^2,7]icosa-2,4,6,17(20),18-pentaene-8,11,14-trione
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure to β-Turn Mimics via Copper-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloadditions

  摘要：

  Copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions of the linear substrates 1 were used to form the cyclic derivatives 2. Computational, NMR, and CD analyses of these compounds indicate that their most favorable conformational states include type I and type H beta-turn conformations. Selectivity for the dimeric products 6 in these cyclization reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0516180
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 炔丙胺 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到((S)-2-Benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure to β-Turn Mimics via Copper-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloadditions

  摘要：

  Copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions of the linear substrates 1 were used to form the cyclic derivatives 2. Computational, NMR, and CD analyses of these compounds indicate that their most favorable conformational states include type I and type H beta-turn conformations. Selectivity for the dimeric products 6 in these cyclization reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0516180

文献信息

• N-Difluoromethyl-triazole as a constrained scaffold in peptidomimetics
  作者：M. Mamone、R. S. B. Gonçalves、F. Blanchard、G. Bernadat、S. Ongeri、T. Milcent、B. Crousse

  DOI：10.1039/c7cc01298e

  日期：——

  The N-difluoromethyl triazolo-β-aza-ε-amino acid present in the core of peptides led to constrained conformations due to CH–F and NH–F interactions.

  核心肽中存在的N-二氟甲基三唑-β-氮杂-ε-氨基酸由于CH-F和NH-F的相互作用导致受限构象。