(S)-Hydroxy-((R)-2-methyl-oxiranyl)-acetic acid benzyl ester | 184758-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Hydroxy-((R)-2-methyl-oxiranyl)-acetic acid benzyl ester
• CAS: 184758-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JERCJKKAANIVIP-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Hydroxy-((R)-2-methyl-oxiranyl)-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlyst A-15 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid {[(1-acetyl-2-hydroxyvinylcarbamoyl)methyl]carbamoyl}(2-methyloxiranyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functional “Top-Half” Partial Structures of Azinomycin A and B

  摘要：

  [GRAPHICS]The design and synthesis of a detailed series of functional "top-half" substructures of azinomycin A and B is described.

  DOI：

  10.1021/jo7014888
• 作为产物：
  描述：

  苯基甲基3-甲基丁-2-烯酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 AD-mix-α 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (S)-Hydroxy-((R)-2-methyl-oxiranyl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bryant, Helen J.; Dardonville, Christophe Y.; Hodgkinson, Timothy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1249 - 1255

  摘要：

  DOI：