tert-butyl 2-[2-(2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl-4-ethylhexa-2,3-dienoyl]indole-1-carboxylate | 354802-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[2-(2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl-4-ethylhexa-2,3-dienoyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 354802-37-2
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₅
• 分子量: 467.605
• InChiKey: VFQNOACDTFIFAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[2-(2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl-4-ethylhexa-2,3-dienoyl]indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到tert-butyl 2-[(2-ethylpropylidene-2,3,4,5-tetrahydrofur-3-yl)carbonyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of Indolylborates with Prop-2-ynyl Carbonates

  摘要：

  Palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of 1-methylindolylborate (20) with prop-2-ynyl carbonates (3) produced cyclopenta[b]indole derivatives in a one-pot manner. Hence, the use of indolylborates (2c, d) for the reaction with 3 allowed the isolation of indol-2-yl allenyl ketones (4).

  DOI：

  10.3987/com-01-9188
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 lithium triethyl(1-tert-butoxycarbonylindol-2-yl)borate 、 Carbonic acid 1,1-diethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-ynyl ester methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 40.0h， 以35%的产率得到tert-butyl 2-[2-(2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl-4-ethylhexa-2,3-dienoyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of Indolylborates with Prop-2-ynyl Carbonates

  摘要：

  Palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of 1-methylindolylborate (20) with prop-2-ynyl carbonates (3) produced cyclopenta[b]indole derivatives in a one-pot manner. Hence, the use of indolylborates (2c, d) for the reaction with 3 allowed the isolation of indol-2-yl allenyl ketones (4).

  DOI：

  10.3987/com-01-9188