2-Carbethoxy-4-(4-methylphenyl)pyrrole | 127572-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Carbethoxy-4-(4-methylphenyl)pyrrole
• 英文别名: ethyl 4-(4-methylphenyl)pyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-(p-tolyl)-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 127572-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XRGGDFLJABLAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carbethoxy-4-(4-methylphenyl)pyrrole 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 JG-05-8
  参考文献：
  名称：

  Developing novel C-4 analogues of pyrrole-based antitubulin agents: weak but critical hydrogen bonding in the colchicine site

  摘要：

  报告了一系列与 3,5-二溴-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-2-羧酸有关的吡咯化合物的合成、生物学评价和分子建模，对 C-4 取代基进行了评估和优化。微管解聚活性的关键因素似乎是在原本疏水性的子口袋 A 中存在一个位置适当的 Cys241β 受体。

  DOI：

  10.1039/c2md20320k
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-甲苯基乙炔 在 nano-copper⁽⁰⁾ stabilized on alumina 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-Carbethoxy-4-(4-methylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nano-copper catalysed highly regioselective synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles from terminal alkynes and isocyanides

  摘要：

  从Cu-Al水滑石制备的氧化铝上稳定的纳米铜(0)已被报道用于从未活化的末端芳香/脂肪炔烃和异氰酸酯完全区域选择性合成2,4-二取代吡咯。

  DOI：

  10.1039/c5cc04166j

文献信息

• One-pot synthesis of pyrroles using a titanium-catalyzed multicomponent coupling procedure
  作者：Cody M. Pasko、Amila A. Dissanayake、Brennan S. Billow、Aaron L. Odom

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.002

  日期：2016.3

  A simple one-pot procedure for the production of 2-carboxylpyrroles with 4-alkyl, 5-alkyl, 4-aryl, 4-aryl-5-alkyl, or 3,4-diaryl substitution patterns is presented. The procedure involves the titanium-catalyzed multicomponent coupling of alkynes, primary amines and isonitriles to give 1,3-diimines in situ; the multicomponent product is then treated with the ethyl ester of glycine hydrochloride to give

  提出了一种简单的一锅法，用于生产具有4-烷基，5-烷基，4-芳基，4-芳基-5-烷基或3,4-二芳基取代模式的2-羧基吡咯。该方法涉及炔烃，伯胺和异腈的钛催化多组分偶合，从而原位生成1,3-二亚胺。然后将多组分产物用盐酸甘氨酸乙酯处理，得到NH-吡咯。该反应可以用中和的甘氨酸酯或以DBU为碱的盐酸盐进行。在一个锅法中，基于起始炔烃的吡咯收率在25％到65％之间变化，并且在大多数情况下，仅观察到产物的一种区域异构体。此外，提出反应的区域选择性是在用甘氨酸乙酯相对较快的氨基转移后速率决定闭环的结果。
• The application of vinylogous iminium salt derivatives and microwave accelerated Vilsmeier–Haack reactions to efficient relay syntheses of the polycitone and storniamide natural products
  作者：John T. Gupton、Edith J. Banner、Melissa D. Sartin、Matthew B. Coppock、Jonathan E. Hempel、Anastasia Kharlamova、Daniel C. Fisher、Ben C. Giglio、Kristin L. Smith、Matt J. Keough、Timothy M. Smith、Rene P.F. Kanters、Raymond N. Dominey、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.038

  日期：2008.5

  vinylogous iminium salts and microwave accelerated Vilsmeier-Haack formylations are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole or a 2,3,4-trisubstituted pyrrole from a vinamidinium salt or vinamidinium salt derivative followed by formylation at the 5-position of the pyrrole. Subsequent transformations of the selectively formylated pyrroles lead to efficient

  描述了通过乙烯基亚胺盐和微波加速 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成聚氯乙烯和 storniamide 天然产物的研究。成功的策略依赖于从 vinamidinium 盐或 vinamidinium 盐衍生物形成 2,4-二取代的吡咯或 2,3,4-三取代的吡咯，然后在吡咯的 5-位进行甲酰化。选择性甲酰化吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域控制的中继合成。
• Application of 2-substituted vinamidinium salts to the synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles
  作者：John T. Gupton、Dale A. Krolikowski、Richard H. Yu、Steve W. Riesinger、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/jo00302a047

  日期：1990.7
• GUPTON, JOHN T.;KROLIKOWSKI, DALE A.;YU, RICHARD H.;RIESINGER, STEVE W.;S+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4735-4740
  作者：GUPTON, JOHN T.、KROLIKOWSKI, DALE A.、YU, RICHARD H.、RIESINGER, STEVE W.、S+

  DOI：——

  日期：——