3-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxo-1-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 852615-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxo-1-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 852615-23-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 474.535
• InChiKey: CMXYMWHHKBBXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxo-1-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 (5R,5aS,8S,8aS)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-5-hydroxymethyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-1-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-8-triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,4,5,5a,7,8,8a-octahydro-imidazo[4,5-e]isoindole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对oroidin生物碱的高度区域选择性Diels-Alder反应：使用甲苯磺酰基乙烯基部分作为具有可调电子学的氮掩蔽基团。

  摘要：

  [反应：见正文]对甲苯磺酰基（Ts）和甲苯磺酰基（Tsv）基团作为氮掩蔽基团的使用在Diels-Alder反应中赋予了高区位选择性，该反应是针对得自麦冬蛋白的海洋生物碱家族的成员。吸电子的Tsv基团被用作电子可调的氮保护基团，因为随后的氢化提供了更富电子的甲苯磺酰基（Tse）基团。这种电子调节策略避免了保护基团的交换，并为关键的氯化/环缩合顺序提供了所需的电子设备。

  DOI：

  10.1021/ol0473602
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxo-1-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A unified synthetic strategy toward oroidin-derived alkaloids premised on a biosynthetic proposal

  摘要：

  Details of the evolution of a synthetic strategy toward the spirocyclic chlorocyclopentane core of oroidin-derived alkaloids, including the axinellamines and potentially adaptable to palau'amine, are described. A proposed refinement of the Kinnel-Scheuer biosynthetic proposal for palau'amine is posited. Studies undertaken to improve the regioselectivity and efficiency of a key Diels-Alder reaction utilizing a novel protecting group strategy, microwave chemistry, and other strategies are described. Further insights regarding the suitability of different protecting groups during the epoxidation/chlorination/ring contraction sequence are disclosed. Several interesting by-products from this reaction sequence are reported. These studies have led to a unified synthetic strategy to the axinellamines and palau'amine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.068