(S)-5-(hydroxymethyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one | 216868-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-(hydroxymethyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 216868-51-8
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PYBIZFZOOGMUMG-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 反应 12.0h， 以32%的产率得到(S)-methyl 4,5-dihydroxy-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d

文献信息

• HAIR CARE COMPOSITION
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2114360A1

  公开（公告）日：2009-11-11
• Hair care composition
  申请人：Carballada Jose Antonio

  公开号：US20080187506A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Hair care composition comprising from about 0.1% to about 20% of a sulfopropyl(meth)acrylate compound, an alpha methylene lactone, or a mixture thereof, wherein the sulfopropyl(meth)acrylate compound and the alpha methylene lactone each have a molecular weight of less than 500 grams/mole; and a dermatologically acceptable carrier.
• Hair Care Composition
  申请人：Carballada Jose Antonio

  公开号：US20090022681A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Hair care composition comprising from about 0.1% to about 20% of a sulfopropyl(meth)acrylate compound, an alpha methylene lactone, or a mixture thereof, wherein the sulfopropyl(meth)acrylate compound and the alpha methylene lactone each have a molecular weight of less than 500 grams/mole; and a dermatologically acceptable carrier.
• [EN] HAIR CARE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE SOIN DES CHEVEUX
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2009088520A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Hair care composition comprising from about 0.1% to about 20% of a sulfopropyl(meth)acrylate compound, an alpha methylene lactone, or a mixture thereof, wherein the sulfopropyl(meth)acrylate compound and the alpha methylene lactone each have a molecular weight of less than 500 grams/mole; and a dermatologically acceptable carrier.
• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。