(4R,6R,1'S,αR)-3-(α-methylbenzyl)-4-(isopropoxycarbonylmethyl)-6-(1'-iodoethyl)-1,3-oxazin-2-one | 260997-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (4R,6R,1'S,αR)-3-(α-methylbenzyl)-4-(isopropoxycarbonylmethyl)-6-(1'-iodoethyl)-1,3-oxazin-2-one
• 英文别名: propan-2-yl 2-[(4R,6R)-6-[(1S)-1-iodoethyl]-2-oxo-3-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-oxazinan-4-yl]acetate
• CAS: 260997-26-0
• 化学式: C₁₉H₂₆INO₄
• 分子量: 459.324
• InChiKey: LHERVNXBHUCWPM-XOSAIJSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,1'S,αR)-3-(α-methylbenzyl)-4-(isopropoxycarbonylmethyl)-6-(1'-iodoethyl)-1,3-oxazin-2-one 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高功能化的β-氨基酸的不对称合成：斯培比林斯B和D的关键氨基酸

  摘要：

  高度功能化的（3 R，5 R，6 R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸是Sperabillins B和D的关键氨基酸片段的不对称合成是通过锂的不对称Michael加成（R）-（α-甲基苄基）烯丙酰胺10至（E，E）-2,5-庚二烯酸酯建立C-3立体中心，信息通过高度立体选择性传播到C-5和C-6中心碘代氨基甲酸酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01954-1
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (2E,5E)-hepta-2,5-dienoate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,6R,1'S,αR)-3-(α-methylbenzyl)-4-(isopropoxycarbonylmethyl)-6-(1'-iodoethyl)-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高功能化的β-氨基酸的不对称合成：斯培比林斯B和D的关键氨基酸

  摘要：

  高度功能化的（3 R，5 R，6 R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸是Sperabillins B和D的关键氨基酸片段的不对称合成是通过锂的不对称Michael加成（R）-（α-甲基苄基）烯丙酰胺10至（E，E）-2,5-庚二烯酸酯建立C-3立体中心，信息通过高度立体选择性传播到C-5和C-6中心碘代氨基甲酸酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01954-1

文献信息

• Asymmetric total synthesis of sperabillins B and D via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Jane R. Haggitt、Osamu Ichihara、Richard J. Kelly、Michael A. Leech、Anne J. Price Mortimer、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b404962d

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of homochiral lithium (R)-N-allyl-N-alpha-methylbenzylamide to methyl (2E,5E)-hepatadienoate, followed by protecting group manipulation and subsequent iodocyclocarbamation allows a concise route to the core fragment, methyl (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoate, of sperabillins B and D. Differentiation between the C-3 and C-6 primary amino groups of this core

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。