N-(1-Benzotriazolylcarbonyl)-phenylglycin | 81917-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-Benzotriazolylcarbonyl)-phenylglycin
• 英文别名: 2-[(1H-1,2,3-benzotriazole-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetic acid；2-(benzotriazole-1-carbonylamino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 81917-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: SLQFMOCXIXFXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Benzotriazolylcarbonyl)-phenylglycin 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(1H-1,2,3-benzotriazole-1-carbonyl)amino]-N-(diphenylmethyl)-N-methyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  机器学习优先考虑具有高抗疟活性和减弱的细胞毒性的伯氨喹脲酰胺的合成

  摘要：

  primaquine（PQ）是一种常用药物，可以预防恶性疟原虫疟疾的传播，但是毒性限制了它的使用。我们制备了五组PQ衍生物：酰胺1a-k，脲2a-k，氨基脲3a，b，酰基氨基脲4a-k和双脲5a-v，并评估了它们在体外对P红细胞阶段的抗疟活性。恶性肿瘤NF54。特定的取代基，例如三苯甲基（在2j和5r中）和甲氧基苯甲基（在3b和5v中））与良好的细胞毒性/活性比相关。为了将PQ衍生物的结构特征与抗血浆活性系统地联系起来，我们使用支持向量机机器学习方法进行了定量构效关系（QSAR）研究。这产生了一个高度准确的统计模型（ 交叉验证中的R 2 = 0.776），该模型用于确定新的候选化合物的优先级。合成了七个新颖的PQ-脲基酰胺10a-g，并对其活性进行了评估，突出了衍生自对氯苯基甘氨酸的苯甲基脲基酰胺10e和10f。在人类细胞系上进行的进一步实验表明，10e和10f在体外具有比PQ低一个数量级

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.062
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 、 苯并三唑-1-碳酰氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到N-(1-Benzotriazolylcarbonyl)-phenylglycin
  参考文献：
  名称：

  机器学习优先考虑具有高抗疟活性和减弱的细胞毒性的伯氨喹脲酰胺的合成

  摘要：

  primaquine（PQ）是一种常用药物，可以预防恶性疟原虫疟疾的传播，但是毒性限制了它的使用。我们制备了五组PQ衍生物：酰胺1a-k，脲2a-k，氨基脲3a，b，酰基氨基脲4a-k和双脲5a-v，并评估了它们在体外对P红细胞阶段的抗疟活性。恶性肿瘤NF54。特定的取代基，例如三苯甲基（在2j和5r中）和甲氧基苯甲基（在3b和5v中））与良好的细胞毒性/活性比相关。为了将PQ衍生物的结构特征与抗血浆活性系统地联系起来，我们使用支持向量机机器学习方法进行了定量构效关系（QSAR）研究。这产生了一个高度准确的统计模型（ 交叉验证中的R 2 = 0.776），该模型用于确定新的候选化合物的优先级。合成了七个新颖的PQ-脲基酰胺10a-g，并对其活性进行了评估，突出了衍生自对氯苯基甘氨酸的苯甲基脲基酰胺10e和10f。在人类细胞系上进行的进一步实验表明，10e和10f在体外具有比PQ低一个数量级

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.062

文献信息

• Insights into biological activity of ureidoamides with primaquine and amino acid moieties
  作者：Josipa Vlainić、Ivan Kosalec、Kristina Pavić、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Eleni Pontiki、Branka Zorc

  DOI：10.1080/14756366.2017.1423067

  日期：2018.1.1

  antioxidative activities. Susceptibility of the tested microbial species towards tested compounds showed species- and compound-dependent activity. N-(diphenylmethyl)-2-[(4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}carbamoyl)amino]-4-methylpentanamide (5a) and 2-(4-chlorophenyl)-N-(diphenylmethyl)-2-[(4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}carbamoyl)amino]acetamide (5d) showed antibacterial activity against

  筛选了伯氨喹 (PQ) 脲基酰胺 5a-f 的抗菌、生物膜根除和抗氧化活性。测试的微生物物种对测试化合物的敏感性显示出物种和化合物依赖性的活性。 N-(二苯基甲基)-2-[(4-[(6-甲氧基喹啉-8-基)氨基]戊基}氨基甲酰基)氨基]-4-甲基戊酰胺(5a)和2-(4-氯苯基)-N-(二苯甲基)-2-[(4-[(6-甲氧基喹啉-8-基)氨基]戊基}氨基甲酰基)氨基]乙酰胺 (5d) 对金黄色葡萄球菌菌株表现出抗菌活性 (MIC = 6.5 µg/ml)。此外，化合物5c和5d对大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有弱抗菌活性。所测试的化合物均未表现出广谱抗真菌活性。相比之下，大多数化合物在针对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和白色念珠菌的生物膜根除试验中表现出很强的活性，与庆大霉素、两性霉素 B 或母体 PQ 相当甚至更高。最活跃的化合物是5a和5b。测试的化合物对近平滑念珠菌、粪肠球菌、热带念珠菌和克柔念珠菌形成的生物膜没有活性。化合物
• Reaktionen mit<i>N</i>-(1-Benzotriazolylcarbonyl)-aminosäuren; II. Eine neue Synthese von Aminosäure-amiden, Di- und Tripeptiden
  作者：I. Butula、B. Zorc、M. Ljubić、G. Karlović

  DOI：10.1055/s-1983-30328

  日期：——