8-endo-Chloro-8-exo-methylbicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-endo-Chloro-8-exo-methylbicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one
• 英文别名: 8-endo-Chloro-8-exo-methylbicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one；(1R,6S,8R)-8-chloro-8-methylbicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: VLZGLBMWFFQNQR-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-endo-Chloro-8-exo-methylbicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one 生成 (1S,6R,8R)-8-methylbicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  KLUGE, ARTHUR F.;WU, HELEN Y.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 1,3-环己二烯 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 8-endo-Chloro-8-exo-methylbicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Halogenated ketenes. XVI. Steric control in unsymmetrical ketone-olefin cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00736a016

文献信息

• Stereochemical Consequences of 6- and 8-Substitution in Reactions of Bicyclo[4.2.0]octan-7-ones
  作者：Helen Y. Wu、Keith A. M. Walker、Janis T. Nelson

  DOI：10.1021/jo00085a031

  日期：1994.3

  Reduction (zinc/copper couple) of each epimer of 8-chloro-8-methylbicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one (6 and 7) gives the same product mixture containing 95% of the 8-endo-methyl compound 8. Ketalization of 8 catalyzed by TMSOTf gives the endo-methyl cyclic ethylene ketal 10 at -78-degrees-C and the exo-methyl epimer 11 (90:10) at 25-degrees-C, in contrast to beta-naphthalenesulfonic acid-catalyzed reactions. Wittig olefination of both the functionalized 8-endo-and 8-exo-methyl ketones gives only the 8-endo-methyl olefin, whereas introduction of a 6-methoxy or 6-methyl substituent favors the 8-exo configuration. A rationale for these observations is proposed.
• Synthesis via chloroketene adducts. Synthesis of demethylsesquicarene
  作者：Kenn E. Harding、John W. Trotter

  DOI：10.1021/jo00445a042

  日期：1977.12