4-Nitro-3-ethyl-2-ethoxycarbonyl-buttersaeure-ethylester | 91334-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Nitro-3-ethyl-2-ethoxycarbonyl-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: 1,3-Diethyl 2-[1-(nitromethyl)propyl]propanedioate；diethyl 2-(1-nitrobutan-2-yl)propanedioate
• CAS: 91334-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: FKDSRNNSABXFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-3-ethyl-2-ethoxycarbonyl-buttersaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 生成 ethyl 4-ethyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性辅助定向非对映选择性 1,3-偶极环加成对映选择性合成 Upadacitinib 的手性吡咯烷片段

  摘要：

  已经描述了 Upadacitinib (ABT-494) 的关键手性吡咯烷片段的高效和优雅的对映选择性合成。Oppolzer 的手性苏丹定向不对称 1,3-偶极环加成被用作在构建 3,4-顺式取代的吡咯烷部分中获得所需水平的伴随非对映选择性和对映选择性的便利工具。该合成过程被证明是实验室规模的研究证明，并在放大过程中进行了改进，以使手性助剂易于脱离并随后重复使用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00454
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-Nitro-3-ethyl-2-ethoxycarbonyl-buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  通过手性辅助定向非对映选择性 1,3-偶极环加成对映选择性合成 Upadacitinib 的手性吡咯烷片段

  摘要：

  已经描述了 Upadacitinib (ABT-494) 的关键手性吡咯烷片段的高效和优雅的对映选择性合成。Oppolzer 的手性苏丹定向不对称 1,3-偶极环加成被用作在构建 3,4-顺式取代的吡咯烷部分中获得所需水平的伴随非对映选择性和对映选择性的便利工具。该合成过程被证明是实验室规模的研究证明，并在放大过程中进行了改进，以使手性助剂易于脱离并随后重复使用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00454

文献信息

• [EN] ALTERNATE PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS ALTERNATIFS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：DR REDDYS LABORATORIES LTD

  公开号：WO2019016745A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Aspects of the present application relate to process for the preparation of Pyrrolidine derivatives useful as key intermediates for active ingredients. Specific aspects relate to alternate process for the preparation of Upadacitinib intermediate, 4-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid, its ester or a salt thereof. Processes disclosed here in are cost effective and industrially viable as compared to known processes.

  本申请涉及一种用于制备吡咯烷衍生物的过程，该衍生物可用作活性成分的关键中间体。具体方面涉及一种用于制备Upadacitinib中间体4-乙基吡咯烷-3-羧酸、其酯或其盐的替代过程。与已知过程相比，本文披露的过程具有成本效益且在工业上可行。
• Colonge,J.; Pouchol,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 833 - 834
  作者：Colonge,J.、Pouchol,J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Pouchol, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1367,1368
  作者：Colonge、Pouchol

  DOI：——

  日期：——
• ALTERNATE PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20210163409A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Aspects of the present application relate to process for the preparation of Pyrrolidine derivatives useful as key intermediates for active ingredients. Specific aspects relate to alternate process for the preparation of Upadacitinib intermediate, 4-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid, its ester or a salt thereof. Processes disclosed here in are cost effective and industrially viable as compared to known processes.