(2R,4S,1R,2S,3S,4R)-2-(1,2,3,4,5-Pentaacetoxypentyl)-5,5-dimethyl-4-thiazolidincarbonsaeure | 65794-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,1R,2S,3S,4R)-2-(1,2,3,4,5-Pentaacetoxypentyl)-5,5-dimethyl-4-thiazolidincarbonsaeure
• 英文别名: (4S)-5,5-dimethyl-2t-(D_r-1c_F,2t_F,3t_F,4r_F,5-pentaacetoxy-pent-cat_F-yl)-thiazolidine-4r-carboxylic acid；N,S-((1R)-penta-O-acetyl-D-galactitol-1,1-diyl)-D-penicillamine；(2R,4S)-5,5-dimethyl-2-[(1R,2S,3S,4R)-1,2,3,4,5-pentaacetyloxypentyl]-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 65794-54-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₂S
• 分子量: 521.543
• InChiKey: GTNMWGHRDMSTAW-BPCAWRKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,1R,2S,3S,4R)-2-(1,2,3,4,5-Pentaacetoxypentyl)-5,5-dimethyl-4-thiazolidincarbonsaeure 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 6.5h， 生成 dimethyl (3R)-1,1-dimethyl-3-[(1R,2S,3S,4R)-1,2,3,4,5-pentaacetyloxypentyl]-5-(trideuteriomethyl)-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclische Verbindungen aus Zuckern, XV: Zur Konfiguration chiraler C-2-substituierter 4-Thiazolidincarbons�uren. Chiralit�tstransfer auf C-3 in 3,4-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]thiazolen

  摘要：

  5-Substituted 3,4-dihydro-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylic acid esters 3 are obtained from 2-substituted-3-acyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids, 1 in [3 + 2]-cycloaddition reactions via mesoionic oxazolone (''munchnone'') intermediates. The chirality at C-4 of the starting carboxylic acids 1 is eliminated in the products 3, and the chirality at C-3 (C-2 in the starting carboxylic acids 1) can thus be determined through chiroptical measurements. Several representatives of the ring system 3 have been characterised through H-1- and CD-spectra and the molecular structure of (3S)-3da has been determined by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1007/bf00818164
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 、 [(2R,3S,4S,5R)-1,2,4,5-四乙酰氧基-6-氧代-己烷-3-基]乙酸酯 以 水 为溶剂， 生成 (2R,4S,1R,2S,3S,4R)-2-(1,2,3,4,5-Pentaacetoxypentyl)-5,5-dimethyl-4-thiazolidincarbonsaeure 、 (4S)-5,5-dimethyl-2c-(D_r-1c_F,2t_F,3t_F,4r_F,5-pentaacetoxy-pent-cat_F-yl)-thiazolidine-4r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自糖的杂环化合物，X。D-青霉胺与五-O-乙酰基-醛-D-半乳糖的反应

  摘要：

  的缩合d青霉胺（1）与五ö乙酰基醛基- d半乳糖（2）给出了5,5-二甲基-2-（[R ）-和5,5-二甲基-2-（小号） - （d - galakto -1 '2' ，3'，4' ，5'- pentaacetoxypentyl）噻唑烷-4（小号） -羧酸（3或8），通过化学反应它们的结构，1 H-NMR光谱和高分辨率质谱已被证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.197719770915

文献信息

• DERDDEHAK Z.; DINYA Z.; BOGNAR R., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 9, 1211-1220
  作者：DERDDEHAK Z.、 DINYA Z.、 BOGNAR R.

  DOI：——

  日期：——