1-己醇-D2 | 52598-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 1-己醇-D2
• 英文名称: 1,1-dideutero-1-hexanol
• 英文别名: d₂-1,1 hexanol；1-<1,1-(2)H2>hexanol；1,1-Dideuteriohexanol；1,1-dideuterio-1-hexanol；hexan-1,1-d₂-1-ol；1,1-dideuteriohexan-1-ol；1,1-Dideuterohexanol；1-[1,1-2H2]hexanol；Hexanol-1,1-d2；1,1-Dideutero-hexanol-(1)；N-Hexyl-1,1-D2 alcohol
• CAS: 52598-04-6
• 化学式: C₆H₁₄O
• 分子量: 104.161
• InChiKey: ZSIAUFGUXNUGDI-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己醇-D2 在 三溴化磷 作用下， 反应 2.0h， 以135 mg的产率得到1-bromo-1,1-dideuteriohexane
  参考文献：
  名称：

  低能碰撞诱导的邻，间和对羟基苯基甲醛，酮和相关化合物的负离子破碎。

  摘要：

  记录了几种羟基苯基甲醛和酮产生的阴离子的碰撞诱导解离（CID）质谱，并进行了机械合理化。例如，去质子化的邻羟基苯甲醛的m / z 121离子光谱在m / z 93处显示一个强烈的峰，表明一氧化碳的损失归因于由电荷定向的杂化断裂机制介导的邻位效应。相反，衍生自间位和对位异构体的m / z 121离子经过电荷远程均质裂解以消除* H并形成distonic阴离子自由基，最终使CO丢失，从而在m / z 92处出现一个峰。对于对位异构体，这种两步均质机制是最主要的片段化途径。另一方面，间位异构体的光谱 图1b显示了分别在m / z 92和93处的两个主要峰，分别代表了同质和异质碎片。（18）O-同位素标记研究证实，从间羟基苯甲醛的阴离子中消除的CO分子中的氧源自醛基或酚基。相反，邻羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘醛的阴离子，都显示出连续的两次CO消除，首先是先失去羰​​基氧，然后才失去酚基团的羰基氧。

  DOI：

  10.1002/jms.1252
• 作为产物：
  描述：

  己酸酐 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到1-己醇-D2
  参考文献：
  名称：

  A thorough study of the stereochemical consequences of the hydration/dehydration reaction catalyzed by .beta.-hydroxydecanoyl thioester dehydrase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a040

文献信息

• Mechanism and kinetics of 1-dodecanol etherification over tungstated zirconia
  作者：Julie Rorrer、Ying He、F. Dean Toste、Alexis T. Bell

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.001

  日期：2017.10

  alcohols in the liquid phase, it is necessary to develop an understanding of the kinetics and mechanism of etherification and dehydration reactions. In this study, tungstated zirconia was identified as a selective solid-acid catalyst for the liquid-phase etherification of 1-dodecanol. Investigations of the mechanism and kinetics of this reaction suggest that cooperation between Brønsted- and Lewis-acid sites

  对寻找常规化石燃料和石油衍生的特种化学品的可再生替代品的兴趣日益浓厚，这促使人们对生物质衍生的醇进行研究，以将醚制成柴油添加剂或润滑剂。为了优化长链醇在液相中的直接醚化，有必要加深对醚化和脱水反应的动力学和机理的了解。在这项研究中，钨酸锆被鉴定为1-十二烷醇液相醚化的选择性固体酸催化剂。对这一反应的机理和动力学的研究表明，钨酸化氧化锆上的布朗斯台德和路易斯酸位点之间的协作通过增加吸附醇的表面浓度来增强对醚的选择性，从而相对于单分子醇脱水促进了双分子醚的形成。建议的醚化速率限制步骤是形成C两个吸附的醇分子之间的O键以及建议的脱水限速步骤是裂解吸附的醇中β-碳原子的C H键。对醚化和脱水的动力学同位素效应的测量支持了所提出的机理。基于所提出的钨酸化氧化锆上十二烷醇醚化和脱水机理的微动力学模型准确地描述了所观察到的酒精浓度和产物抑制作用。
• Structure−Property Correlations in Model Compounds of Oligomer Liquid Crystals
  作者：Yuji Sasanuma、Tetsushi Ono、Yoshihiko Kuroda、Emi Miyazaki、Ken Hikino、Jun Arou、Kohji Nakata、Hideaki Inaba、Ken-ichi Tozaki、Hideko Hayashi、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jp040135h

  日期：2004.9.1

  orientational order parameters, bond conformations, and molecular dimensions. For the dimers in particular, the solute shapes were estimated from phase diagrams of the dimer/MBBA systems, the crystal structures were determined by X-ray diffraction, and the melting points and enthalpies of fusion were evaluated from DSC measurements. From the dimers, the so-called odd−even effect was clearly observed in not only

  已经研究了以下低聚物液晶 (LC) 模型化合物的结构-性质相关性：单体，C6H5O(CH2)xCH3（x = 4 和 5）；二聚体， ( )xOC6H5（x = 3、4、5 和 6）；和四聚体 ( )xOC6H4O( )xOC6H4O( )xOC6H5（x = 5 和 6）。从溶解在向列溶剂 4'-甲氧基亚苄基-4-正丁基苯胺 (MBBA) 或对偶氮基苯甲醚 (PAA) 中的氘代模型化合物中观察到的氘核磁共振四极分裂通过最大熵法的旋转异构状态方案进行分析以产生取向有序参数、键构象和分子尺寸。特别是对于二聚体，溶质形状由二聚体/MBBA 系统的相图估计，晶体结构由 X 射线衍射确定，并且熔点和熔化焓由DSC测量评估。从二聚体中，不仅在取向顺序和分子...
• Metallation of Phosphorylated Aliphatic Alcohols to Configurationally Stable α-Oxyalkyllithium Compounds − Use of the Phosphoryl Group as an Activating Group and Electrophile
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Susanne Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2239::aid-ejoc2239>3.0.co;2-v

  日期：2000.6

  Alkyl diisopropyl phosphates were metallated by sBuLi/TMEDA at −78 °C at the alkyl and isopropyl group in a ratio which is strongly influenced by steric effects. The regioselectivity of deprotonation was very high by use of heptadeuterioisopropyl groups, which reflects a high primary kinetic isotope effect (kH/kD ⩾ 100). The dipole-stabilized, phosphoryloxy-substituted alkyllithium compounds formed

  烷基二异丙基磷酸酯在 -78 °C 下通过 sBuLi/TMEDA 在烷基和异丙基上金属化，其比例受空间效应的影响很大。通过使用七氘异丙基团，去质子化的区域选择性非常高，这反映了高初级动力学同位素效应（kH / kD ⩾ 100）。形成的偶极稳定的、磷酰氧基取代的烷基锂化合物构型稳定，重排时保留构型（磷酸盐-膦酸盐重排）。
• Macromolecular stereochemistry: helical sense preference in optically active polyisocyanates. Amplification of a conformational equilibrium deuterium isotope effect
  作者：S. Lifson、Mark M. Green、C. Andreola、N. C. Peterson

  DOI：10.1021/ja00206a013

  日期：1989.11

  Les mesures de l'activite optique du poly [(R) deutero-1 isocyanate d'hexyle] en solution dans le CuCl 3 et l'hexane en fonction de la temperature montrent que la conformation du poly (isocyanate d'hexyle) en solution depend fortement de l'importance des mouvements de torsion et angulaires et non de la presence d'inversions de l'helice

  Les mesures de l'activite optique du poly [(R) deutero-1 isocyanate d'hexyle] en 溶液 dans le CuCl 3 et l'hexen en fonction de la temperature montrent que la 构象 du poly (isocyanate d'hexyle) en 溶液依赖堡垒 de l'importance des mouvements de torsion et angulaires et non de la present d'inversions de l'helice
• Boden, Neville; Bushby, Richard J.; Clark, Leslie D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 543 - 551
  作者：Boden, Neville、Bushby, Richard J.、Clark, Leslie D.

  DOI：——

  日期：——