1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-phenylethenyl)-2-azetidinone | 144465-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-phenylethenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R*,4S*)-1-(4-methoxyphenyl)-4-((E)-styryl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)azetidin-2-one
• CAS: 144465-82-7；144666-39-7
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃Si
• 分子量: 451.681
• InChiKey: OANPIZNZEBPKGH-KRGPYWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-phenylethenyl)-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 、 Rh on carbon 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-5-cyclohexylpentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-phenylethenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4

文献信息

• Acyclic Remote 1,5- and 1,4,5-Stereocontrol in the Catalytic Stereoselective Reactions of β-Lactams with Aldehydes: The Effect of the<i>N</i>-Methylimidazole Ligand
  作者：Paulina Plata、Urszula Klimczak、Bartosz K. Zambroń

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02333

  日期：2018.12.7

  N-methylimidazole (N-MI) ligand in the Pd(0)/InI-promoted allylations of aldehydes with β-lactam-derived organoindiums enables the reaction of azetidin-2-ones with diversely substituted allyl moieties, inert under previously reported conditions. As a result, allylations and crotylations of a variety of aromatic and aliphatic aldehydes with previously unavailable chiral ε-amido-allylindiums bearing α-, β-

  所述的应用Ñ甲基咪唑（Ñ -MI）配体在钯（0）/ INI-推进与β内酰胺衍生的organoindiums醛的烯丙基化使的反应氮杂环丁烷-2-酮与不同地取代的烯丙基部分，惰性下先前报告的状况。结果，开发了多种芳香族和脂肪族醛与先前不可用的带有α-，β-或γ-取代的烯丙基片段的手性ε-酰胺基烯丙基的烯丙基化和丁烯酰化。反应在热力学控制下进行，高效的远程1,5-或1,4,5-立体控制可提供（3 Z）-2,5-抗-2,6- syn-或（3 Z）的多样性-2,5-辛-2,6-抗-取代的烯二醇，氨基醇和均烯丙基醇，产率中等至高，且具有非对映选择性。详细研究了β-内酰胺和醛的结构和手性对产物收率和立体化学的影响。