(3R,4S)-1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-phenylethyl)-2-azetidinone | 144465-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-phenylethyl)-2-azetidinone
• CAS: 144465-93-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₃Si
• 分子量: 453.697
• InChiKey: OTUYVMBKVVJQCW-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-phenylethyl)-2-azetidinone 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-5-phenyl-4-trans-pentenoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-phenylethenyl)-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-phenylethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合子法制备高对映体纯度的去甲他汀及其类似物的新途径

  摘要：

  通过手性烯醇化物-亚胺环缩合，然后水解，有效地不对称合成3-甲硅烷氧基-β-内酰胺，可以得到具有高对映体纯度的Norstatine及其类似物，即3-氨基-2-羟基链烷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89019-9