(1S,2R,3R,4S)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-azidoconduritol B | 639799-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-azidoconduritol B
• 英文别名: [(1S,4S,5R,6R)-5,6-diacetyloxy-4-azidocyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 639799-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆
• 分子量: 297.268
• InChiKey: QKXGKBIZDLKXOX-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-azidoconduritol B 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.13h， 生成 (+)-3-deoxy-3-azido-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6R)-3-Azido-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-ol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 60.0h， 生成 (1S,2R,3R,4S)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-azidoconduritol B
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a

文献信息

• (±)-6-Acetamido-1,2-anhydro-6-deoxy-myo-inositol: a tight-binding inhibitor and pseudosubstrate for N-acetyl-β-glucosaminidases
  作者：Günter Legler、Ralf Bollhagen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90924-8

  日期：1992.9

  A five-step procedure is described for the synthesis of the title compound (N-acetylconduramine B trans-epoxide, 14) from tetra-O-acetylconduritol B [(+/-)-(1,3/2,4)-1,2,3,4-tetra-0-acetyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol]. Inhibition studies with N-acetyl-beta-glucosaminidases from bovine kidney, jack beans, and Helix pomatia gave K(i) values for 14 of 0.50-1.6 muM, i.e., 500-8000-fold lower than the K(i) for 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose. The K(i) values for N-acetylconduramine B [(+/-)-(1,3/2,4)-4-acetamido-5-cyclohexene-1,2,3-triol] and its cis-epoxide [(+/-)-1-acetamido-2,3-anhydro-2-deoxy-myo-inositol] were several orders of magnitude larger than for 14. In contrast to the interaction of other glycosidases with anhydro-inositols of appropriate configuration, there was no covalent, irreversible inhibition. Instead, the first two enzymes catalysed a transformation of 14 into a compound (presumably the oxazoline) which underwent spontaneous hydrolysis at pH less-than-or-equal-to 5. No inhibition was observed with the N-acetyl-beta-glucosaminidase from Aspergillus niger.