2-(2-hydroxyphenylthio)benzoic acid | 81320-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-phenylsulfanyl)-benzoic acid；2-(2-hydroxyphenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 81320-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: DDUVDKWEKHFEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.5-187.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  403.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenylthio)benzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到11H-dibenzo<1,4>-oxathiepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 6-(aminoalkyl) derivatives of 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin

  摘要：

  用乙酸酐加热2-(2-羟基苯硫基)苯甲酸（XX），得到二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己酮（XXII）。用三溴化硼对2-(2-甲氧基苯硫基)苄溴（XI）进行去甲基化处理，然后在二甲基亚砜中用水合氢氧化钠处理，得到6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯（I），随后用氯气或N-溴代琥珀酰亚胺氧化只得到不良的2-卤代衍生物II和III。2-(2-甲氧基苯硫基)苯甲醛（XII）与氯仿和50%水合氢氧化钠在三乙基苄基氯化铵的存在下发生反应，得到α-氯代酸（XIX），再用三溴化硼去甲基化处理，随后在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到以6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯-6-羧酸（IV）为主的混合物。通过2-(2-氟苯硫基)苯甲醛（XXIV）与相应的格氏试剂发生反应得到氨基醇XXV-XXVIII，然后用二甲基甲酰胺中的氢氧化钠进行环化反应，得到标题化合物V-VIII。化合物V和VI显示出抗利血平作用，可被视为潜在的抗抑郁药物，而化合物VIII具有强烈的中枢抑制活性，导致共济失调、低体温，并增强神经阻滞剂的痉挛作用（具有镇静药的特性）。

  DOI：

  10.1135/cccc19821367
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 6-(aminoalkyl) derivatives of 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin

  摘要：

  用乙酸酐加热2-(2-羟基苯硫基)苯甲酸（XX），得到二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己酮（XXII）。用三溴化硼对2-(2-甲氧基苯硫基)苄溴（XI）进行去甲基化处理，然后在二甲基亚砜中用水合氢氧化钠处理，得到6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯（I），随后用氯气或N-溴代琥珀酰亚胺氧化只得到不良的2-卤代衍生物II和III。2-(2-甲氧基苯硫基)苯甲醛（XII）与氯仿和50%水合氢氧化钠在三乙基苄基氯化铵的存在下发生反应，得到α-氯代酸（XIX），再用三溴化硼去甲基化处理，随后在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到以6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯-6-羧酸（IV）为主的混合物。通过2-(2-氟苯硫基)苯甲醛（XXIV）与相应的格氏试剂发生反应得到氨基醇XXV-XXVIII，然后用二甲基甲酰胺中的氢氧化钠进行环化反应，得到标题化合物V-VIII。化合物V和VI显示出抗利血平作用，可被视为潜在的抗抑郁药物，而化合物VIII具有强烈的中枢抑制活性，导致共济失调、低体温，并增强神经阻滞剂的痉挛作用（具有镇静药的特性）。

  DOI：

  10.1135/cccc19821367

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIC AND HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIC ACIDS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIQUES ET HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIQUES
  申请人：LECIVA, A.S.

  公开号：WO1999067208A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) Derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxyphenylsulfanylarylacetic acids of formula (I), wherein X is H, halogen or NO2 group, a is 0 or 1, and m is 2 to 4 if Z is either 4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy of formula (II) or a piperazinyl residue, or m is 1 if Z is quinolin-2-yl or 6-chloroquinoli-2-yl. Processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions including them as active ingredients are also described.(FR) L'invention concerne des dérivés d'acides hydroxyphénylsulfanylbenzoïques et hydroxyphénylsulfanylarylacétiques de formule (I), dans laquelle X représente H, halogène ou un groupe NO2, a est égal à 0 ou 1 et m représente une valeur entre 2 et 4 si Z représente soit un 4-acétyl-3-hydroxy-2-propylphénoxy de formule (II) soit un résidu de pipérazinyle ou m est égal à 1 si Z représente un quinolin-2-yle ou 6-chloroquinoli-2-yle. Font aussi l'objet de cette invention des procédés de préparation de ces composés et les compositions pharmaceutiques contenant ces composés faisant office de principes actifs.

  (中) 本发明涉及公式(I)中的羟基苯硫酰基苯甲酸和羟基苯硫酰基芳基乙酸衍生物，其中X为氢、卤素或NO2基团，a为0或1，如果Z为公式(II)中的4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基或哌嗪残基，则m为2至4，或者如果Z为喹啉-2-基或6-氯喹啉-2-基，则m为1。本发明还涉及制备这些化合物的方法和包括它们作为活性成分的制药组合物。
• Heptacyclic compounds and the pharmaceutical uses thereof for preventing and treating diabetes and metabolic syndrome
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica Chinese Academy of Sciences

  公开号：US08158623B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The invention discloses a new use of a class of heptacyclic compounds in the preparation of formulations for the prevention and treatment of diabetes and metabolic syndromes; the present invention also discloses a new class of heptacyclic compounds; the present invention also discloses a process for preparing the heptacyclic compounds and a composition containing the same. The heptacyclic compounds of the present invention can be used to effectively preventing or treating diseases such as diabetes and metabolic syndromes.

  本发明揭示了一类七环化合物在制备用于预防和治疗糖尿病和代谢综合征的配方中的新用途；本发明还揭示了一类新的七环化合物；本发明还揭示了制备七环化合物和含有七环化合物的组合物的方法。本发明的七环化合物可用于有效地预防或治疗糖尿病和代谢综合征等疾病。
• HEPTACYCLIC COMPOUNDS AND THE PHARMACEUTICAL USES THEREOF FOR PREVENTING AND TREATING DIABETES AND METABOLIC SYNDROME
  申请人：Shen Jianhua

  公开号：US20100173905A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The invention discloses a new use of a class of heptacyclic compounds in the preparation of formulations for the prevention and treatment of diabetes and metabolic syndromes; the present invention also discloses a new class of heptacyclic compounds; the present invention also discloses a process for preparing the heptacyclic compounds and a composition containing the same. The heptacyclic compounds of the present invention can be used to effectively preventing or treating diseases such as diabetes and metabolic syndromes.

  本发明公开了一类七环化合物在制备用于预防和治疗糖尿病和代谢综合症的配方中的新用途；本发明还公开了一类新的七环化合物；本发明还公开了一种制备七环化合物和含有七环化合物的组成物的方法。本发明的七环化合物可用于有效地预防或治疗糖尿病和代谢综合症等疾病。
• COMPOUNDS WITH 7-MEMBER CYCLE AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF FOR PREVENTING AND TREATING DIABETES AND METABOLISM SYNDROME
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2199295A1

  公开（公告）日：2010-06-23

  The invention discloses a new use of a class of heptacyclic compounds in the preparation of formulations for the prevention and treatment of diabetes and metabolic syndromes; the present invention also discloses a new class of heptacyclic compounds; the present invention also discloses a process for preparing the heptacyclic compounds and a composition containing the same. The heptacyclic compounds of the present invention can be used to effectively preventing or treating diseases such as diabetes and metabolic syndromes.

  本发明公开了一类庚环化合物在制备预防和治疗糖尿病和代谢综合征的制剂中的新用途；本发明还公开了一类新的庚环化合物；本发明还公开了制备庚环化合物和含有庚环化合物的组合物的工艺。本发明的庚环化合物可用于有效预防或治疗糖尿病和代谢综合征等疾病。
• EP2199295
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——