N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)benzamide | 462637-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-hex-1-ynylphenyl)benzamide
• CAS: 462637-36-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: BPOOCNGREOHZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)benzamide 在 sodium 、 silica gel 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(3-Butyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-phenyl]-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族炔烃的Dötz苯环化的立体和电子限制

  摘要：

  作为对联芳基合成新策略研究的一部分，对一系列取代的芳基乙炔进行了Dötz苯环化反应，以确定芳基可能产生的空间和电子效应。在邻位，发现甲基，甲氧基，氯和N-酰胺取代基给出中等至良好的产物产率，而羰基衍生物和硝基是有害的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00680-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化4-芳基-4- H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的立体和区域选择性合成及其在喹唑啉3-氧化物合成中的应用

  摘要：

  在催化量的I 2存在下，由2-炔基苯甲酰胺以高的立体选择性和区域选择性合成了4-苄基-2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。在反应机理中，碘在两个不同方面起着催化剂的关键作用，例如用引发级联反应的碘供体活化炔烃，然后作为适当的酸源以促进催化剂的回收。苯并恶嗪已经被用作直接一步合成喹唑啉3-氧化物衍生物的潜在底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200018

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Alkynylanilides: Synthesis of 3-Substituted Indoles by 1,2-Carbon Migration
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jacs.7b04564

  日期：2017.6.14

  We developed ruthenium-catalyzed cycloisomerization of alkynylanilides that gave 3-substituted indoles in high yields. The reaction proceeded via the disubstituted vinylidene ruthenium complex that was formed by the 1,2-carbon migration.

  我们开发了钌催化的炔基苯胺环异构化，以高产率得到 3-取代的吲哚。该反应通过由 1,2-碳迁移形成的二取代亚乙烯基钌配合物进行。
• An Annulative Electrophilic Amination Approach to 3-Aminobenzoheteroles
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo202207s

  日期：2012.1.6

  A copper-catalyzed annulative amination approach to 3-aminobenzofurans and -indoles from o-alkynylphenols and -anilines has been developed. The Cu-based catalysis is based on an umpolung, electrophilic amination with O-benzoyl hydroxylamines and enables the mild and convergent synthesis of various 3-aminobenzoheteroles of biological and pharmaceutical interest. Some mechanistic investigations and an application of this protocol to construction of more complex tricyclic framework are also described.
• Dehydrogenative Synthesis of C3-Azolylindoles via Copper-Promoted Annulative Direct Coupling of o-Alkynylanilines
  作者：Koji Hirano、Masahiro Miura、Yoshiro Oda、Naoto Matsuyama、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1055/s-0031-1290965

  日期：2012.5

  A copper-promoted annulative direct coupling of o-alkynylaniline derivatives with 1,3,4-oxadiazoles for the synthesis of C3-azolylindoles has been developed. The copper-based system provides a new protocol for the dehydrogenative construction of indole-oxadiazole conjugations from nonhalogenated and non-metalated starting materials.
• Synthesis of 3,1-Benzothiazines from 2-Alkenyl- and 2-Alkynylanilides and Lawesson Reagent
  作者：Kentaro Okuma、Saori Ozaki、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.3987/com-11-12180

  日期：——

  Reaction of 2-vinylacetanilide with P4S10 gave 2-vinylthioacetanilide, whereas reaction of 2-vinylacetanilide with Lawesson reagent (LR) afforded 2,4-dimethyl-4H-3,1-benzothiazine in 62% yield. Reaction of 2-alkynylanilides with LR gave 4-exomethylene-4H-3,1-benzothiazines in good yields.