4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-phenyl]-but-3-yn-2-ol | 935521-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-phenyl]-but-3-yn-2-ol
• CAS: 935521-40-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: ZUBZJBFVXXTQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-phenyl]-but-3-yn-2-ol 在 potassium fluoride 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氟化物诱导缺电子的 2-甲硅烷氧基甲基苯基乙炔衍生物环化合成亚烷基。

  摘要：

  以羰基取代炔烃为特征的甲硅烷基化 2-炔基苄醇衍生物的氟化物脱保护可直接合成亚烷基邻苯二甲酸酯。在热力学控制的过程中，该反应对 Z 亚烷基苯酞具有选择性。类似的化合物也可以在 Fischer 卡宾配合物与 2-炔基苯甲酰基衍生物在水性溶剂系统中的偶联中产生。随后的酸催化的分子间或分子内 Diels-Alder 反应产生氢化萘或氢化菲衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.046
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 、 ((2-溴-5-甲氧苄基)氧代)(叔-丁基)二甲基硅烷 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-phenyl]-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氟化物诱导缺电子的 2-甲硅烷氧基甲基苯基乙炔衍生物环化合成亚烷基。

  摘要：

  以羰基取代炔烃为特征的甲硅烷基化 2-炔基苄醇衍生物的氟化物脱保护可直接合成亚烷基邻苯二甲酸酯。在热力学控制的过程中，该反应对 Z 亚烷基苯酞具有选择性。类似的化合物也可以在 Fischer 卡宾配合物与 2-炔基苯甲酰基衍生物在水性溶剂系统中的偶联中产生。随后的酸催化的分子间或分子内 Diels-Alder 反应产生氢化萘或氢化菲衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.046