(Z)-2-乙基硒苯乙烯 | 100033-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-2-乙基硒苯乙烯
• 英文名称: (Z)-2-ethylseleno styrene
• 英文别名: [(Z)-2-ethylselanylethenyl]benzene
• CAS: 100033-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₂Se
• 分子量: 211.165
• InChiKey: GPEWATSMAUPDBW-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.2±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 (Z)-2-乙基硒苯乙烯 在 lithium methyl selenide 作用下， 生成 (Z)-β-(isopropylselenyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  未活化底物上的亲核乙烯基取代。：苯乙烯基烷基硫化物和硒化物对硫和硒亲核试剂的行为。

  摘要：

  链烷硫醇钠或甲基硒化锂与苯乙烯基烷基硫化物和硒化物在100°C的DMF中反应，得到乙烯基或脂肪族取代的产物。两种亲核试剂具有极高的选择性。在RSNa的情况下，对乙烯基碳原子的攻击比对脂肪族碳原子的攻击快得多，并且由于立体特异性的乙烯基取代而保留而获得了（Z）-或（E）-苯乙烯基烷基硫化物。配置。相反，在MeSeLi的情况下，在相同的实验条件下，发生的唯一反应是脂肪族取代，该脂肪族提供硫醇乙烯基阴离子，为（E）-和（Z）-异构体的平衡混合物，或保留起始苯乙烯基烷基硒化物构型的乙烯基硒化物阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96542-1
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 lithium methyl selenide 作用下， 反应 1.5h， 生成 (Z)-2-乙基硒苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硒化物阴离子。乙烯基烷基硒化物的新合成

  摘要：

  在100°C的DMF中生成的乙烯基硒化物阴离子保持乙烯基甲基硒化物的构型，并通过脱甲基作用从中生成乙烯基乙烯基硒化物。该性质已被用于实现由未活化的乙烯基卤化物一锅立体定向合成乙烯基烷基硒化物的有效的三步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98968-8

文献信息

• Palladium(0 )-catalysed Coupling of OrganozincReagents with (E )- or(Z )-2-Halo-1-alkylselanylethenes†
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang、Yi Zhang

  DOI：10.1039/a702748f

  日期：——

  Stereoselective cross-coupling of organozincreagents with (E )-2-iodo- or(Z )-2-bromo-1-alkylselanylethenes in the presence of acatalycic amount of Pd(PPh 3 ) 4 isaccomplished.

  在催化剂Pd(PPh3)4的催化下，有机金属试剂与（E-）-2-碘或（Z-）-2-溴-1-烷基硒乙烯的立体选择性交叉偶联得以实现。
• Cross-coupling of (Z)-1,2-bis(ethylseleno)ethene with the Grignard reagents
  作者：Alexander V. Martynov、Vladimir A. Potapov、Svetlana V. Amosova、Nataliya A. Makhaeva、Irina P. Beletskaya、Laszlo Hevesi

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00179-7

  日期：2003.5

  The nickel-catalyzed cross-coupling of (Z)-1,2-bis(ethylseleno)ethene with the alkyl magnesium bromides proceeds with substitution of both ethylseleno groups to afford symmetrical alkenes, (Z)-RCH-CHR, in high yield with complete retention of configuration. In the case of phenyl magnesium bromide the monoarylation occurs to form (Z)-2-ethylseleno styrene, EtSeCH= CHPh. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Potapov, Vladimir A.; Amosova, Svetlana V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1.4, p. 277 - 280
  作者：Potapov, Vladimir A.、Amosova, Svetlana V.

  DOI：——

  日期：——
• TIECCO, M.;TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;MONTANUCCI, M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 18, 2225-2228
  作者：TIECCO, M.、TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、MONTANUCCI, M.

  DOI：——

  日期：——