2-Phenyl-1.4.5.6-tetrahydro-cyclopentapyrrol | 79379-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Phenyl-1.4.5.6-tetrahydro-cyclopentapyrrol
• 英文别名: 2-Phenyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole
• CAS: 79379-48-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: HHEUETIFXJDRCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-1.4.5.6-tetrahydro-cyclopentapyrrol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-8-Phenyl-4,5-dihydro-1H,3H-azocine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Otsuji, Yoshio; Ohmura, Nobuhiko; Nakanishi, Saburo, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-(diphenyl)oct-2-en-7-yn-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 ammonium acetate 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-Phenyl-1.4.5.6-tetrahydro-cyclopentapyrrol
  参考文献：
  名称：

  Enone–Alkyne Reductive Coupling: A Versatile Entry to Substituted Pyrroles

  摘要：

  The reductive coupling of enones or enals with alkynes, followed by olefin oxidative cleavage and Paal-Knorr cyclization, provides a versatile entry to a variety of pyrrole frameworks. A number of limitations of alternate entries to the requisite 1,4-dicarbonyl intermediate are avoided. Classes of pyrroles that are accessible by this approach include 2,3-, 2,4-, 1,2,3-, 1,2,4-, 2,3,5-, and 1,2,3,5-substituted monocyclic pyrroles as well as a number of fused-ring polycyclic derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol201133n

文献信息

• Synthesis of Pyrrole Derivatives from 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines via Reductive Deoxygenation by Use of Fe₃(CO)₁₂
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji、Keiji Itoh、Nobuaki Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.3595

  日期：1990.12

  derivatives are also obtained by the reaction of α-bromooximes with vinyl ethers and silyl enol ethers in the presence of Na2CO3. Dihydro-1,2-oxazines can be converted into pyrrole derivatives via reductive deoxygenation by treating with Fe3(CO)12 in moderate to excellent yields. Iron carbonyl complexes other than Fe3(CO)12 are also effective for the pyrrole-forming reaction. The efficiency of the complexes

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。
• An Au(<scp>i</scp>)-catalyzed rearrangement/cyclization cascade toward the synthesis of 2-substituted-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole
  作者：Xue-Qing Mou、Zheng-Liang Xu、Shao-Hua Wang、Dao-Yong Zhu、Jie Wang、Wen Bao、Shi-Jiang Zhou、Chao Yang、Di Zhang

  DOI：10.1039/c5cc03979g

  日期：——

  An Au(i)-catalyzed tandem reaction, involving a Meyer–Schuster rearrangement/1,2-migration/Paal–Knorr cyclization cascade has been successfully developed.

  一种Au（i）催化的串联反应，涉及Meyer-Schuster重排/1,2-迁移/Paal-Knorr环化级联反应已成功开发。
• SYNTHESIS OF PYRROLE DERIVATIVES VIA DEOXYGENATION OF 4<i>H</i>-1,2-OXAZINES BY IRON CARBONYLS
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshihiro Shirai、Kenji Takahashi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1981.869

  日期：1981.7.5

  The reaction of 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines, which are derived from α-bromooximes and enamines, with iron carbonyl complexes such as Fe3(CO)12 and (C2H5)3NH[HFe3(CO)11] gives pyrrole derivatives in high yields, accompaning deoxygenation from the oxazines. The pyrroles are also obtained by an one-pot reaction using α-bromooximes, enamines and iron carbonyls.

  衍生自 α-溴肟和烯胺的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪与铁羰基络合物如 Fe3(CO)12 和 (C2H5)3NH[HFe3(CO)11] 的反应以高产率得到吡咯衍生物，伴随着恶嗪的脱氧作用。吡咯也可通过使用 α-溴肟、烯胺和羰基铁的一锅反应获得。
• 一种金催化的多取代吡咯的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106278993B

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明涉及一种1,2,5‑三取代1,4,5,6‑四氢‑环戊烷并[b]吡咯类化合物的合成方法，其反应通式如下所示本发明由邻二羟基炔烃类化合物与有机伯胺或醋酸铵在三苯基磷氯化金和三氟甲烷磺酸银的催化作用下一锅法合成1,2,5‑三取代‑1,4,5,6‑四氢‑环戊烷并[b]吡咯类化合物。该方法原料易得，反应条件温和且不需惰性气体的保护，为1,2,5‑三取代1,4,5,6‑四氢‑环戊烷并[b]吡咯类化合物提供了一种简洁高效的制备方法。
• Hippeli, Claudia; Zimmer, Reinhold; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 469 - 474
  作者：Hippeli, Claudia、Zimmer, Reinhold、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——