4-Fluoro-4'-cyanochalkon | 62557-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Fluoro-4'-cyanochalkon
• 英文别名: Benzonitrile, 4-[3-(4-fluorophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-；4-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl]benzonitrile
• CAS: 62557-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO
• 分子量: 251.26
• InChiKey: QJYMIWOTPBPLIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoro-4'-cyanochalkon 在 乙醇 作用下， 生成 4-[3-(4-氟苯基)丙酰]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Selective aromatase inhibiting compounds

  摘要：

  公式（I）的新化合物，其中R.sub.1为H，CH.sub.3，OCH.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，CN，CF.sub.3，CHF.sub.2，CH.sub.2 F或卤素，R.sub.2为从1-咪唑基，三唑基，四唑基，吡唑基，嘧啶基，噁唑基，噻唑基，异噁唑基和异噻唑基中选择的杂环基，R.sub.3为H或OH，R.sub.4为H，R.sub.5为H或OH；或R.sub.4为H且R.sub.3和R.sub.5组成键；或R.sub.3为H且R.sub.4和R.sub.5组成.dbd.O；R.sub.6为亚甲基，乙烯基，--CHOH--，--CH.sub.2--CHOH--，--CHOH--CH.sub.2--，--CH.dbd.CH--或--C(.dbd.O)--；或R.sub.4为H且R.sub.5和R.sub.6组合为.dbd.CH--或.dbd.CH--CH.sub.2--；其立体异构体和非毒性药学上可接受的酸加成盐表现出比它们的去甲肾上腺皮质激素合成酶抑制作用更为选择性的芳香化酶抑制作用。本发明的化合物在治疗雌激素依赖性疾病，例如乳腺癌或良性前列腺增生症（BPH）方面具有价值。

  公开号：

  US05962495A1
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Fluoro-4'-cyanochalkon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1,2,4-trisubstituted imidazoles and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles as inhibitors of transforming growth factor β type 1 receptor (ALK5)

  摘要：

  Two series of nitrogenous heterocycle compounds-1,2,4-trisubstituted imidazoles and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles have been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity and cytotoxicity in TGF beta-Smad2 assay and MTT assay, respectively. The ALK4/5/7 inhibitory activity of some compound was also evaluated in ALK4/5/7 autophosphorylation assays. Compounds 6c and 14c showed relatively potent ALK5 inhibition while weak cytotoxicity. At the same time, compounds 6c and 14c display relatively better ALK5 selectivity versus ALK4/ALK7 (nearly 10-fold) compared with SB431542, a well known ALK5 inhibitor. Compound 6g2 proved to be a moderately selective ALK4 inhibitor versus ALK5 and ALK7 (>10-fold). The binding mode of 14c generated by flexible docking study shows that 14c fits well into the site cavity of ALK5 by forming several tight interactions. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.066