(1S)-ethyl (2-oxocyclohexyl)acetate | 36302-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-ethyl (2-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S)-2-oxocyclohexyl]acetate
• CAS: 36302-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZZWSNYNCRUZSPR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-ethyl (2-oxocyclohexyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原烷基（2-氧代环己基）乙酸酯。

  摘要：

  贝克酵母还原乙酸甲酯和乙酸乙酯（2-氧代环己基）的对映体和非对映体选择性，得到相应的（2S）-反式醇（主要），（2S）-顺式醇（次要）和未改变的具有高光学纯度的（1S）-酮。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.181
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4R)-4-(cyclohexen-1-yloxy)pentan-2-yl] 2-diazoacetate 在 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.8h， 生成 (1S)-ethyl (2-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性和柔性的2,4-戊二醇连接的环丙烷与重氮酯衍生的类胡萝卜素的环丙烷化反应，以构建三个立体异构中心

  摘要：

  烯烃与由重氮酯生成的内部类胡萝卜素的2，4-戊二醇连接的环丙烷化反应平稳进行，得到在完全立体控制下具有三个立体中心的手性加合物。迄今为止，对六种底物的研究都表明，高立体选择性不受烯烃部分结构的影响。还报道了产物环丙烷向其他旋光化合物的转化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00034-x

文献信息

• Biocatalytic access to nonracemic γ-oxo esters via stereoselective reduction using ene-reductases
  作者：Nikolaus G. Turrini、Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c6gc02493a

  日期：——

  The asymmetric bioreduction of [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-keto esters using ene-reductases from the Old Yellow Enzyme family proceeds with excellent stereoselectivity and high conversion levels, covering a broad range of acyclic and...

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...
• Synthesis of Natural Product Precursors by Baeyer-Villiger Oxidation with Cyclohexanone Monooxygenase from Acinetobacter
  作者：Ulrich Schwarz-Linek、Andreas Krödel、Friedrich-Alexander Ludwig、Alexander Schulze、Sebastian Rissom、Udo Kragl、Vladimir I. Tishkov、Marina Vogel

  DOI：10.1055/s-2001-13394

  日期：——

  Synthesis of Natural Product Precursors by Enzymatic Baeyer–Villiger Oxidation U rich Schwarz-Linek,1a,a Andreas Krödel,a Friedrich-Alexander Ludwig,a Alexander Schulze,a Sebastian Rissom,b Udo Kragl,1b,b Vladimir I. Tishkov,c Marina Vogel*a a University of Leipzig, Department of Chemistry and Mineralogy, Johannisalle 29, 04103 Leipzig, Germany Fax [phone]; E-mail: [e-mail]-leipzig

  通过酶促 Baeyer-Villiger 氧化法合成天然产物前体 U rich Schwarz-Linek,1a,a Andreas Krödel,a Friedrich-Alexander Ludwig,a Alexander Schulze,a Sebastian Rissom,b Udo Kragl,1b,b Vladimir I. Tishkov,c Marina Vogel*aa Leipzig University, Department of Chemistry and Mineralogy, Johannisalle 29, 04103 Leipzig, Germany 传真 [phone]；电子邮箱：[e-mail] b 德国于利希研究中心生物技术研究所 c 罗蒙诺索夫莫斯科国立大学化学酶学系，119899
• Application of enzymic Baeyer–Villiger oxidations of 2-substituted cycloalkanones to the total synthesis of (R)-(+)-lipoic acid
  作者：Brian Adger、M. Teresa Bes、Gideon Grogan、Ray McCague、Sandrine Pedragosa-Moreau、Stanley M. Roberts、Raffaella Villa、Peter W. H. Wan、Andew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39950001563

  日期：——

  Oxidation of ketones 1a–h using a monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 gave the lactones 2a–h in optically active form: lactone 2h was converted into (R)-(+)-lipoic acid 9.

  使用来自假单胞菌Pseudomonas putida NCIMB 10007的单氧化酶对酮类化合物1a–h进行氧化，得到了光学活性的内酯2a–h：内酯2h被转化为(R)-(+)-α-硫辛酸9。
• US4356024A
  申请人：——

  公开号：US4356024A

  公开（公告）日：1982-10-26
• Chiral and flexible 2,4-pentanediol-tethered cyclopropanation of olefins with a carbenoid derived from a diazo ester to construct three stereogenic centers
  作者：Takashi Sugimura、Atsushi Mori、Akira Tai、Takahiro Tei、Yasuhiro Sakamoto、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00034-x

  日期：2003.4

  2,4-Pentanediol-tethered cyclopropanation of an olefin with an internal carbenoid generated from a diazo ester proceeded smoothly to give a chiral adduct having three stereogenic centers under full stereocontrol. The high stereoselectivity was not affected by the structure of the olefinic portion, studied so far with six substrates. Conversion of the product cyclopropane to other optically active compounds

  烯烃与由重氮酯生成的内部类胡萝卜素的2，4-戊二醇连接的环丙烷化反应平稳进行，得到在完全立体控制下具有三个立体中心的手性加合物。迄今为止，对六种底物的研究都表明，高立体选择性不受烯烃部分结构的影响。还报道了产物环丙烷向其他旋光化合物的转化。