(+)-cimicine | 7096-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-cimicine
• 英文别名: 17,19-dihydroxy-1-propionyl-aspidospermidin-21-oic acid 19-lactone；Cimicin；demethoxycimicidine；cimicine；(1R,4R,12R,16S)-7-hydroxy-5-propanoyl-17-oxa-5,15-diazahexacyclo[13.4.3.01,16.04,12.06,11.012,16]docosa-6(11),7,9-trien-18-one
• CAS: 7096-82-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: XCHPKMCSODEYHN-DHWLSRIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cimicine 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 10-Oxocimicin
  参考文献：
  名称：

  Cimicine 和 Cimicidine，来自 Haplophytoncimicidum 的内酯生物碱

  摘要：

  证据分别支持 cimicine 和 cimicidine 的立体结构 4 和 5。生物碱 4 和 5，以及内酯碱类天冬氨酸 (23) 和单叶植物碱 (1)，被碱性过氧化氢转化为相应的 10-氧代衍生物。

  DOI：

  10.1139/v73-462
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯肼 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 47.51h， 生成 (+)-cimicine
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚合成不同形式的（-）-aspidophytine及其同类物

  摘要：

  （-）-aspophytine的总合成及其同类物（+）-cimicidine和（+）-cimicine的第一个总合成以不同的方式完成。通过在取代的苯肼和三环氨基酮之间的费歇尔吲哚合成法来完成天冬子精子骨架的构建。Fischer吲哚合成的区域化学反应在很大程度上取决于酸的选择，而弱酸（例如乙酸）以高选择性提供了所需的吲哚烯异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.060