4-isobutylidene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 35016-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-isobutylidene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-Isobutyliden-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazolon-(5)；(Z)-4-Isobutyliden-2-phenyl-2-oxazolin-5-on；4-Isobutyliden-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；(4Z)-4-(2-methylpropylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 35016-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GFALCQUIQXDGSB-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  306.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutylidene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (RS)-N-benzoylleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Oxygenation of 2-Oxazolin-5-ones: A New Synthesis of Imides

  摘要：

  在存在轻微碱性条件下，例如三乙胺，两种4-烷基亚甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮，1和8，在室温下迅速吸收氧气，失去二氧化碳并形成酰亚胺4和10。酰亚胺可能是由于氧气和噁唑酮阴离子反应产生的过氧化氢分解而来。一个过氧化氢中间体也可以解释酸性副产物6a和11a的起源。2-甲基-2-噁唑啉-5-酮14在室温下不与氧气反应；在60℃下发生了一些反应，但没有形成酰亚胺。

  DOI：

  10.1139/v72-455
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 异丁醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.03h， 以71%的产率得到4-isobutylidene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂微波条件下用脂肪族醛合成锥形戊二酮

  摘要：

  2-Phenyl-5（4 H）-恶唑酮（azlactone）在中性氧化铝上吸附并用微波照射（<2分钟）后与脂肪醛反应。相应的缩合产物收率很高（62-78％），这表明解决了困扰传统锥形合成的一个长期存在的问题（脂肪族醛的收效差）的令人满意的解决方案。讨论了该程序成功的合理的机械原因。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.174

文献信息

• Addition of Molecular Fluorine to Azlactones: General Synthetic Method of erythro-.BETA.-Fluorinated .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Chikara KANEKO、Jun CHIBA、Akemi TOYOTA、Masayuki SATO

  DOI：10.1248/cpb.43.760

  日期：——

  Reaction of molecular fluorine with unsaturated azlactones derived from appropriate aldehydes (or ketones) and benzoylglycine afforded the difluorinated adducts. The reductive amination reaction of the β-fluorinated α-oxoalkanoic acids obtained from the adducts by basic hydrolysis gave erythro-β-fluorinated aliphatic α-amino acids. The same reactions, when applied to methyl 3-phenyl-2-benzoylaminoacrylate, afforded the corresponding aromatic amino acid. Hence, the entire sequence provides a general method for the synthesis of erythro-β-fluorinated α-amino acids.

  分子氟与由适当醛类（或酮类）和苯甲酰甘氨酸生成的不饱和氮内酯反应，可得到二氟化加合物。通过碱性水解从加合物中得到的 β-氟化 α-氧代烷酸经还原胺化反应生成红-β-氟化脂肪族 α-氨基酸。同样的反应用于 3-苯基-2-苯甲酰氨基丙烯酸甲酯时，可得到相应的芳香族氨基酸。因此，整个序列提供了一种合成红-β-氟化 α-氨基酸的通用方法。
• Erlenmeyer azlactone synthesis with aliphatic aldehydes under solvent-free microwave conditions
  作者：Sosale Chandrasekhar、Phaneendrasai Karri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.174

  日期：2007.1

  2-Phenyl-5(4H)-oxazolone (azlactone) reacts with aliphatic aldehydes upon adsorption on neutral alumina and irradiation with microwaves (<2 min). The corresponding condensation products are obtained in good yields (62–78%), indicating the satisfactory resolution of a long-standing problem plaguing the classical Erlenmeyer synthesis (poor results with aliphatic aldehydes). Plausible mechanistic reasons

  2-Phenyl-5（4 H）-恶唑酮（azlactone）在中性氧化铝上吸附并用微波照射（<2分钟）后与脂肪醛反应。相应的缩合产物收率很高（62-78％），这表明解决了困扰传统锥形合成的一个长期存在的问题（脂肪族醛的收效差）的令人满意的解决方案。讨论了该程序成功的合理的机械原因。
• The Oxygenation of 2-Oxazolin-5-ones: A New Synthesis of Imides
  作者：R. Bisson、R. B. Yeats、E. W. Warnhoff

  DOI：10.1139/v72-455

  日期：1972.9.1

  In the presence of mild base such as triethylamine, the two 4-alkylidene-2-phenyl-2-oxazolin-5-ones, 1 and 8, rapidly absorb oxygen at room temperature with the loss of carbon dioxide and the formation of the imides 4 and 10. The imide probably arises by decomposition of a hydroperoxide resulting from the reaction of oxygen and the anion of the oxazolinone. A hydroperoxide intermediate will also account for the origin of the acidic by-products 6a and 11a. The 2-methyl-2-oxazolin-5-one 14 did not react with oxygen at room temperature; at 60° some reaction occurred but no imide was formed.

  在存在轻微碱性条件下，例如三乙胺，两种4-烷基亚甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮，1和8，在室温下迅速吸收氧气，失去二氧化碳并形成酰亚胺4和10。酰亚胺可能是由于氧气和噁唑酮阴离子反应产生的过氧化氢分解而来。一个过氧化氢中间体也可以解释酸性副产物6a和11a的起源。2-甲基-2-噁唑啉-5-酮14在室温下不与氧气反应；在60℃下发生了一些反应，但没有形成酰亚胺。