(3aS,4S,8S,9R,9aR,9bs)-8-hydroxy-6,9-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydrobenzo[de]chromen-4-yl acetate | 1294513-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4S,8S,9R,9aR,9bs)-8-hydroxy-6,9-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydrobenzo[de]chromen-4-yl acetate
• 英文别名: [(1R,5S,6S,11S,12R,13S)-11-hydroxy-8,12-dimethyl-3-oxo-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]tridec-8-en-6-yl] acetate
• CAS: 1294513-71-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: NQCPTWIYRWPDBV-QORRVVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,8S,9S,9aS,9bR)-8-hydroxy-6,9-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl acetate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(3aS,4S,8S,9R,9aR,9bs)-8-hydroxy-6,9-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydrobenzo[de]chromen-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective rearrangement of guaianolides to tricyclic δ-valerolactones

  摘要：

  描述了一种前所未有的、高度立体选择性重组的瓜甙，在C-6/C-6a位置带有双键，与三环Γ-戊内酯结合。

  DOI：

  10.1039/c0ob00919a