Acetic acid (3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-acetoxymethyl-6-bromo-3-cyclohexyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-7-yl ester | 190791-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-acetoxymethyl-6-bromo-3-cyclohexyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-7-yl ester
• CAS: 190791-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₇
• 分子量: 434.284
• InChiKey: QXGAMEYKJJCWQJ-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-acetoxymethyl-6-bromo-3-cyclohexyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-7-yl ester 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-cyclohexylamino-4-deoxy-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. IV. Model Studies on the Alkylation of Cyclohexylamine with a Carbohydrate Epoxide

  摘要：

  1,6:3,4-二氢-2-O-苄基-β-D-半乳糖经环己基胺处理后，可转化为氨基醇。 用环己胺处理后得到氨基醇，可转化为 2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水-4-环己基氨基-4-脱氧-β-D-葡萄糖 通过还原和乙酰化作用。这种二乙酸酯的脱水桥在乙醇分解条件下已成功打开。 在乙酰分解条件下成功打开。原来的氨基醇 还被转化为环氨基甲酸酯、氨基甲酸酯和氮丙啶、 利用各种试剂和条件。环氨基甲酸酯的 1,6-anhydro 环状氨基甲酸酯的 1,6-脱水桥也含有 2-O-苄基醚。 醚的环状氨基甲酸酯的 1,6-脱水桥可在乙醇分解条件下打开，但类似的反应 但在衍生的 2-O-乙酰基化合物上进行类似反应的效果最好。生成的 生成的 D-葡萄糖基乙酸酯混合物仍然含有环状氨基甲酸酯、 转化成甲基 β-D-葡萄糖苷。环状氨基甲酸酯可 环氨基甲酸酯可通过水基水解去除，从而得到一个用于合成 β-乙酰基-D-葡萄糖苷的模型糖苷。 合成 β-阿拉伯糖的模型糖苷。单晶 X 射线结构测定 报告了 2,3-二-O-乙酰基-4-[乙酰基（环己基）氨基]-1,6-脱水-4-脱氧-β-D-葡萄糖、 1,6-anhydro-2-O-benzyl-3,4-[N-(cyclohexyl)epimino]-3,4-dideoxy-β-D-allose 和甲基 2,6-二-O-乙酰基-3,4-O,N-羰基-4-环己基氨基-4-脱氧-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1071/c96154
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4S,7R,7aS)-6-acetoxy-4-acetoxymethyl-3-cyclohexyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-7-yl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以685 mg的产率得到Acetic acid (3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-acetoxymethyl-6-bromo-3-cyclohexyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. IV. Model Studies on the Alkylation of Cyclohexylamine with a Carbohydrate Epoxide

  摘要：

  1,6:3,4-二氢-2-O-苄基-β-D-半乳糖经环己基胺处理后，可转化为氨基醇。 用环己胺处理后得到氨基醇，可转化为 2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水-4-环己基氨基-4-脱氧-β-D-葡萄糖 通过还原和乙酰化作用。这种二乙酸酯的脱水桥在乙醇分解条件下已成功打开。 在乙酰分解条件下成功打开。原来的氨基醇 还被转化为环氨基甲酸酯、氨基甲酸酯和氮丙啶、 利用各种试剂和条件。环氨基甲酸酯的 1,6-anhydro 环状氨基甲酸酯的 1,6-脱水桥也含有 2-O-苄基醚。 醚的环状氨基甲酸酯的 1,6-脱水桥可在乙醇分解条件下打开，但类似的反应 但在衍生的 2-O-乙酰基化合物上进行类似反应的效果最好。生成的 生成的 D-葡萄糖基乙酸酯混合物仍然含有环状氨基甲酸酯、 转化成甲基 β-D-葡萄糖苷。环状氨基甲酸酯可 环氨基甲酸酯可通过水基水解去除，从而得到一个用于合成 β-乙酰基-D-葡萄糖苷的模型糖苷。 合成 β-阿拉伯糖的模型糖苷。单晶 X 射线结构测定 报告了 2,3-二-O-乙酰基-4-[乙酰基（环己基）氨基]-1,6-脱水-4-脱氧-β-D-葡萄糖、 1,6-anhydro-2-O-benzyl-3,4-[N-(cyclohexyl)epimino]-3,4-dideoxy-β-D-allose 和甲基 2,6-二-O-乙酰基-3,4-O,N-羰基-4-环己基氨基-4-脱氧-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1071/c96154