Acetic acid 3-(2-acetoxy-3-oxiranylmethoxy-propoxy)-2,2-bis-(2-acetoxy-3-oxiranylmethoxy-propoxymethyl)-propyl ester | 172950-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 3-(2-acetoxy-3-oxiranylmethoxy-propoxy)-2,2-bis-(2-acetoxy-3-oxiranylmethoxy-propoxymethyl)-propyl ester
• CAS: 172950-10-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₁₇
• 分子量: 694.728
• InChiKey: ZPRMKLIDIQIKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  198.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-C-(2-azi-[5-³H]-5-thiobenzoylpentyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 、 Acetic acid 3-(2-acetoxy-3-oxiranylmethoxy-propoxy)-2,2-bis-(2-acetoxy-3-oxiranylmethoxy-propoxymethyl)-propyl ester 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 生成 2,30-diazi-[5-³H]-8,12,20,24-tetraacetoxy-16-acetoxymethyl-1,31-bis(6-C-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl)-16-[2-azi-8,12-diacetoxy-1-(6-C-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl)-10,14-dioxa-6-thiahexadecyl]-10,14,18,.
  参考文献：
  名称：

  单触角，双触角和三触角D-半乳糖配体是红细胞中己糖转运系统的竞争性抑制剂和光亲和标记。细胞膜受体不可逆性阻断的模型。

  摘要：

  从季戊四醇开始，合成了光不稳定的单齿，二齿和三齿半乳糖衍生物以及它们的3H标记的异构体。将D-半乳糖的6位与季戊四醇相连的亲水链由13个成一直线的原子组成。一齿，二齿和三齿化合物尽管自身不被转运，但是却以增加的顺序抑制14C-D-半乳糖向红细胞的转运。在配体存在下用350 nm紫外线照射全细胞时，这些化合物也以递增的顺序不可逆转地阻止了己糖的转运系统。没有配体的照射没有效果。通过使用3H标记的三齿半乳糖化合物，对己糖转运蛋白（4.5区）进行了专门的放射性标记，这可以从先前用光亲和性标记的红细胞膜蛋白的SDS-PAGE中看出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00145-j
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-(2-acetoxy-3-allyloxy-propoxy)-2,2-bis-(2-acetoxy-3-allyloxy-propoxymethyl)-propyl ester 在 2甲4氯丁酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到Acetic acid 3-(2-acetoxy-3-oxiranylmethoxy-propoxy)-2,2-bis-(2-acetoxy-3-oxiranylmethoxy-propoxymethyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  单触角，双触角和三触角D-半乳糖配体是红细胞中己糖转运系统的竞争性抑制剂和光亲和标记。细胞膜受体不可逆性阻断的模型。

  摘要：

  从季戊四醇开始，合成了光不稳定的单齿，二齿和三齿半乳糖衍生物以及它们的3H标记的异构体。将D-半乳糖的6位与季戊四醇相连的亲水链由13个成一直线的原子组成。一齿，二齿和三齿化合物尽管自身不被转运，但是却以增加的顺序抑制14C-D-半乳糖向红细胞的转运。在配体存在下用350 nm紫外线照射全细胞时，这些化合物也以递增的顺序不可逆转地阻止了己糖的转运系统。没有配体的照射没有效果。通过使用3H标记的三齿半乳糖化合物，对己糖转运蛋白（4.5区）进行了专门的放射性标记，这可以从先前用光亲和性标记的红细胞膜蛋白的SDS-PAGE中看出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00145-j