4-n-butyl-1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1037412-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-n-butyl-1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Butyl-1-(3-methylphenyl)triazole
• CAS: 1037412-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: HAZZLLXUICXZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 4-n-butyl-1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 5 mol% Pd/C 、 potassium trifluoroacetate 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到ethyl 4-[4-n-butyl-1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的γ-戊内酯中可重复使用的多相钯催化剂对1,2,3-三唑的CH芳基化

  摘要：

  在用户友好的非均相钯催化剂中，在环境友好的反应介质中，在生物质衍生的γ-戊内酯（GVL）中实现CH芳基化。该用户友好协议的特点是具有足够的承印物范围和...

  DOI：

  10.1039/c6cc03468c
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 、 1-己炔 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-n-butyl-1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed “Click” Reaction/Direct Arylation Sequence: Modular Syntheses of 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  Inexpensive copper catalysts enabled modular one-pot multicomponent syntheses of fully decorated triazoles through a sustainable "click" reaction/direct arylation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol801078r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles with Aryl Chlorides using Conventional Heating
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Robert Born

  DOI：10.1002/adsc.200800016

  日期：2008.3.25

  Generally applicable, palladium-catalyzed direct arylations of 1,2,3-triazoles with aryl chlorides were accomplished through conventional heating at reaction temperatures of 105–120 °C. Thereby, intra- and intermolecular CH bond functionalizations were achieved with a variety of differently substituted chlorides as electrophiles, bearing numerous valuable functional groups.

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。
• Catalytic Direct Arylations in Polyethylene Glycol (PEG): Recyclable Palladium(0) Catalyst for C−H Bond Cleavages in the Presence of Air
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente

  DOI：10.1021/ol9020354

  日期：2009.11.5

  Two protocols for ruthenium- or palladium-catalyzed direct arylations in user-friendly polyethylene glycol (PEG) were devised, which set the stage for the development of user-friendly palladium(0)-catalyzed C−H bond functionalizations in the presence of air with a recyclable phosphine ligand-free palladium complex.

  设计了两种在用户友好的聚乙二醇（PEG）中钌或钯催化的直接芳基化的方案，为在空气存在下用户友好的钯（0）催化的CH键功能化的发展奠定了基础与可回收的不含膦配体的钯配合物。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Heteroarenes with Tosylates and Mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Sabine Fenner

  DOI：10.1002/anie.200804517

  日期：2009.1

  A toss up: A highly active palladium complex enabled the first direct arylation of heteroarenes through CH bond functionalization using tosylates or mesylates as electrophiles with ample scope.

  抛弃：高活性的钯络合物可以使用甲苯磺酸盐或甲磺酸盐作为亲电试剂，通过CH键官能化，使杂芳烃首次直接芳基化，且具有足够的范围。
• Human helicase DDX3 inhibitors as therapeutic agents
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIVERSITARIA SENESE

  公开号：US10941121B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention refers to compounds endowed with RNA helicase DDX3 inhibitory activity of formula I and II and their therapeutic use, in particular for the treatment of viral diseases.

  本发明是指具有式 I 和 II 的 RNA 螺旋酶 DDX3 抑制活性的化合物及其治疗用途，特别是用于治疗病毒性疾病。
• Ruthenium(II)-catalyzed cross-dehydrogenative C–H alkenylations by triazole assistance
  作者：Carina Tirler、Lutz Ackermann

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.033

  日期：2015.7

  Ruthenium(II) carboxylate complexes allowed for efficient cross-dehydrogenative alkenylations of N-aryl-1,2,3-triazoles. The twofold C-H functionalizations occurred with excellent chemo-, regio-, site- and diastereoselectivities, and ample substrate scope. The versatile ruthenium(II) catalyst proved tolerant of moisture, air, and various electrophilic functional groups. Mechanistic studies were in good agreement with an initial C-H metalation by a cationic ruthenium(II) carboxylate, along with a subsequent migratory insertion of the olefin. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.