25,27-bis(undec-10-enyloxy)-26,28-dihydroxy-calix[4]arene | 771531-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-bis(undec-10-enyloxy)-26,28-dihydroxy-calix[4]arene
• 英文别名: 25,27-bis(10-undecenyloxy)calix[4]arene；26,28-Bis(undec-10-enoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 771531-08-9；1050200-15-1
• 化学式: C₅₀H₆₄O₄
• 分子量: 729.056
• InChiKey: RGPAJGNXMPPKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis(undec-10-enyloxy)-26,28-dihydroxy-calix[4]arene 在 甲醇 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 25,27-bis(11-mercapto-undecyloxy)-26,28-dihydroxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Gold nanoparticles: calixarene complexation in a mixed calixarene–alkanethiol monolayer

  摘要：

  本文详细介绍了吡啶鎓衍生物与结合到金纳米粒子（AuNPs）上的钙铝烯的复合物。所研究的钙烯烃衍生物与烷硫醇混合，在 AuNPs 表面形成混合单层。主要发现有(i) 即使是少量（小于 11 摩尔%）的钙铝烯也能在混合单层的大多数烷硫醇中保持其络合能力，这表明可以稀释金表面的活性钙铝烯（可能还有其他受体）；(ii) 与钙铝烯间隔长度相比，烷硫醇的链长可用来微调钙铝烯的络合能力、(iii)与金表面结合的间距很短的钙铝线烯会增强阳离子复合所需的涣散电子密度，这可能是由于与金结合的硫靠近钙铝线烯空腔的缘故。

  DOI：

  10.1039/c4ra00494a
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 25,27-bis(undec-10-enyloxy)-26,28-dihydroxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃保护的金纳米粒子与吡啶鎓和联吡啶鎓化合物的络合

  摘要：

  杯[4]芳烃 和 杯[4]芳烃合成了具有窄尺寸分布的β-链烷硫醇保护的金纳米粒子，并通过NMR，热重分析（TGA）和透射电子显微镜（TEM）进行了表征。NMR和光散射（LS）用于研究纳米粒子与吡啶鎓修饰的聚环氧乙烷（Pyr-PEO2k-Pyr）络合剂和小的16碳吡啶鎓化合物（Pyr-C16）的络合。结果清楚地表明，由于吡啶鎓质子信号随主体：客体比率的改变而发生位移，纳米粒子的络合诱导聚集，并且LS显示出从窄尺寸分布到宽尺寸分布的变化。可以使用尺寸比杯芳烃衍生物长的链烷硫醇和络合剂的类型来调节络合。杯[4]芳烃 纳米粒子与Pyr-C16络合时的空穴和溶液相指位（次级单层形成）。

  DOI：

  10.1039/c2ra21761a

文献信息

• Self-assembling, patterning and SPR imaging of a 1,3 alternate bis(dipyridyl)calix[4]arene derivative–Cu²⁺complex immobilized on to Au(111) surfaces
  作者：Giuseppe Arena、Annalinda Contino、Elisa Longo、Carmelo Sgarlata、Giuseppe Spoto、Valeria Zito

  DOI：10.1039/b408326c

  日期：——

  The electrochemically switchable Cu(2+) complex of a 1,3 alternate bis(dipyridyl)calix[4]arene derivative forms self-assembled monolayers on Au(111) surfaces. The receptor is patterned on the surface by using microcontact printing procedures and the resulting surface is imaged via SPR.

  1,3交替双（二吡啶基）杯[4]芳烃衍生物的电化学可切换的Cu（2+）络合物在Au（111）表面上形成自组装单层。通过使用微接触印刷程序在表面上对受体进行构图，然后通过SPR对所得表面进行成像。
• The Effect of Ligand Denticity in Size-Selective Synthesis of Calix[n]arene-Stabilized Gold Nanoparticles: A Multitechnique Approach
  作者：Luca Pescatori、Alice Boccia、Flavio Ciesa、Francesca Rossi、Vincenzo Grillo、Arturo Arduini、Andrea Pochini、Robertino Zanoni、Andrea Secchi

  DOI：10.1002/chem.201001039

  日期：——

  multidentate structure of calix[n]arene derivatives 2 and 3 introduces a control element in the preparation of the gold nanoparticles that allows, in the particular experimental conditions here reported, to obtain very small (≈1 nm) AuNPs. These are the first experimental findings that identify a role of ligand “denticity” in the determination of the nuclearity of nanoparticles.

  由单齿，二齿稳定一系列金粒子（AuNPS）的，和三齿硫醇杯[ Ñ ]芳烃配体1 - 3通过使用布鲁斯特-扶邻两相直接合成制备和表征用NMR光谱法，元素分析，透射电子显微镜（TEM）和X射线光电子能谱（XPS）。实验数据表明，杯[ n ]芳烃衍生物2和3的特定多齿结构在金纳米颗粒的制备过程中引入了一种控制元素，该元素可在此处报道的特定实验条件下获得非常小的（≈1nm）AuNPS。这些是第一个鉴定配体“同一性”在确定纳米颗粒核性中的作用的实验发现。
• Recognition of quaternary ammonium cations by calix[4]arene derivatives supported on gold nanoparticles
  作者：Arturo Arduini、Domenico Demuru、Andrea Pochini、Andrea Secchi

  DOI：10.1039/b411883a

  日期：——

  Calix[4]arene derivatives supported on monolayer protected gold clusters show a remarkable enhanced binding efficiency towards quaternary ammonium salts in homogeneous solution of apolar solvents with respect to the corresponding unsupported hosts.

  负载在单层保护金簇上的杯[4]芳烃衍生物相对于相应的未负载主体，在非极性溶剂的均相溶液中对季铵盐的结合效率显着提高。
• SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS ON THE SURFACE OF GOLD COATED MICROCANTILEVERS FOR APPLICATION TO CHEMICAL SENSING AND METHOD OF PREPARATION
  申请人：UT-Battelle, LLC

  公开号：EP1794580A2

  公开（公告）日：2007-06-13
• Method For The Preparation Of Very Stable, Self-Assembled Monolayers On The Surface Of Gold Coated Microcantilevers For Application To Chemical Sensing
  申请人：Pinnaduwage Lal A.

  公开号：US20080206103A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Methods for the preparation of a stable, self-assembled monolayer on the silicon surface or metallic coating of a microcantilever are disclosed. The methods produce a microcantilever suitable as a chemical sensor. In a microcantilever produced using one version of the method, a metallic coating is disposed on a side of the microcantilever, a bridging atom is bonded to the metallic coating, a first spacer group is bonded to the bridging atom, a second spacer group is bonded to the bridging atom, and a chemical recognition agent is bonded to the first spacer group. In another version of the method, a silicon surface of a microcantilever is hydrogen terminated, and a calixarene chemical recognition agent is carbon linked to the silicon surface using photochemical hydrosilylation. Among other things, the calixarene may be bonded to a crown ether for ion detection or bonded to a area for the recognition of explosives by hydrogen bonding to nitro groups.