4-[(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-phenyl-methyl]-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 1005646-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-phenyl-methyl]-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[(5–hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methyl]5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• CAS: 1005646-26-3
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₂
• 分子量: 436.513
• InChiKey: LYFIHZBKDGUDCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 依达拉奉 在 1-甲基咪唑硫酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到4-[(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-phenyl-methyl]-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体促进的高效一锅合成吡唑啉酮衍生物

  摘要：

  在离子液体[HMIM] HSO 4的存在下，从3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮与芳醛之间的2：1缩合反应中分离出了新型的吡唑啉酮衍生物，收率很高。通过IR，NMR光谱，MS和元素分析对化合物进行表征。该方法的重要特征是底物的广泛应用范围，更高的收率和更短的反应时间。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180381

文献信息

• Palladium N-heterocyclic carbene catalyzed expected and unexpected C–C and C–N functionalization reactions of 1-aryl-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-ones
  作者：Vishal B. Purohit、Sharad C. Karad、Kirit H. Patel、Dipak K. Raval

  DOI：10.1039/c6ra22779a

  日期：——

  A palladium N-heterocyclic carbene [Pd(NHC)Cl2] complex of vitamin B1 developed earlier in our laboratory was successfully employed as an efficient catalyst for the regioselective C–C and C–N functionalization reactions of 1-aryl-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-ones 1a–b. The catalyst was attempted for the C–H arylation, acylation and alkoxylation of 1a–b using the respective coupling substrates such as

  在我们实验室中较早开发的维生素B 1的钯N-杂环卡宾[Pd（NHC）Cl 2 ]配合物已成功用作1-芳基-3-的区域选择性C-C和C-N官能化反应的有效催化剂甲基-1 H-吡唑-5（4 H）-ones 1a–b。尝试使用相应的偶合底物，例如芳基碘化物2a-c，苯甲醇3a-d和甲醇/乙醇4，对1a-b的C–H芳基化，酰化和烷氧基化反应进行催化。。令人惊讶地注意到，酰化和烷氧基化反应经历了多种途径，以产生一些意想不到的产物而不是目标产物。在芳基化反应的情况下，仅观察到目标产物。与常规偶联反应相比，这使该方案非常有趣。
• Synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface, DFT and docking studies of 4-[(5‑hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  作者：Ramachandran Rajamanickam、Senthan Sivakolunthu、Jayanthi Sampathkumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132170

  日期：2022.3

  The geometry of the molecular structure was optimized by using the density functional theory (DFT) at B3LYP/6-311g(d,p) level. Molecular electrostatic potential (MEP), natural bond orbital (NBO) analysis, nonlinear optical properties (NLO) and global chemical reactivity parameters (GCRP) were described through computational method. Further, the molecular docking study was done for title compound with

  在目前的工作中，4-[(5-羟基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)(苯基)甲基]-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H在Ce-MCM-48催化剂存在下，通过乙酰乙酸乙酯、苯肼和苯甲醛的一锅多组分反应合成了-吡唑-3-酮(BPZ)。标题化合物通过 FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱研究以及单晶 XRD 技术进行表征。标题化合物的分子间接触通过 Hirshfeld 表面（d范数表面和 2D 指纹图）分析，而通过 NCI-RDG 图检查分子内氢键相互作用。通过使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-311g(d,p) 水平优化分子结构的几何形状。通过计算方法描述了分子静电势（MEP）、自然键轨道（NBO）分析、非线性光学特性（NLO）和全局化学反应参数（GCRP）。此外，对具有 COVID-19 引起的蛋白质结构的标题化合物（6LU7，nCoV-SARS-2