4-氨基-5-硝基-6-氯嘧啶 | 4316-94-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氨基-5-硝基-6-氯嘧啶
• 中文别名: 6-氯-5-硝基氨基嘧啶
• 英文名称: 6-chloro-5-nitropyrimidin-4-amine
• 英文别名: 4-amino-6-chloro-5-nitropyrimidine；4-Chlor-5-nitro-6-amino-pyrimidin；6-amino-4-chloro-5-nitropyrimidine；4-chloro-5-nitro-6-aminopyrimidine；4-Amino-6-chlor-5-nitropyrimidin
• CAS: 4316-94-3
• 化学式: C₄H₃ClN₄O₂
• 分子量: 174.546
• InChiKey: BWLOHIMQWHFSQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  394.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-硝基-6-氯嘧啶 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4,5-二氨基-6-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过5-氨基-4-氯-6-烷基氨基嘧啶与N，N-二甲基链烷酰胺和醇盐离子的反应有效地一锅合成6-烷氧基-8,9-二烷基嘌呤

  摘要：

  许多新的6-烷氧基-8,9-（二取代）嘌呤的合成是通过将相应的中间体5-氨基-4-氯-6-（烷基氨基）嘧啶经醇盐和各种N促进的环化来完成的，N-二甲基酰胺，后者用作溶剂-试剂。通过这种三组分缩合反应，我们能够在嘌呤环的8位引入烷基，同时用烷氧基部分亲核取代6-氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00867-0
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 在 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氨基-5-硝基-6-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过5-氨基-4-氯-6-烷基氨基嘧啶与N，N-二甲基链烷酰胺和醇盐离子的反应有效地一锅合成6-烷氧基-8,9-二烷基嘌呤

  摘要：

  许多新的6-烷氧基-8,9-（二取代）嘌呤的合成是通过将相应的中间体5-氨基-4-氯-6-（烷基氨基）嘧啶经醇盐和各种N促进的环化来完成的，N-二甲基酰胺，后者用作溶剂-试剂。通过这种三组分缩合反应，我们能够在嘌呤环的8位引入烷基，同时用烷氧基部分亲核取代6-氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00867-0

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PI3K-DELTA AND METHODS OF THEIR USE AND MANUFACTURE<br/>[FR] INHIBITEUR DE PI3K-DELTA ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE FABRICATION CORRESPONDANTS
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2012037226A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  这项发明涉及到式I的化合物及其药用可接受的盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] POLYAROMATIC UREA DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MUSCLE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE POLYAROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES MUSCULAIRES
  申请人：ANAGENESIS BIOTECHNOLOGIES S A S

  公开号：WO2021013712A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The current invention provides urea derivatives, in particular compounds having the core structure heteroaryl-NH-CO-NH-aryl-O- heteroaryl, for use in treating, ameliorating, delaying, curing and/ or preventing a disease or condition associated with muscle cells and/or satellite cells, such as Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy, cachexia or sarcopenia.

  当前的发明提供尿素衍生物，特别是具有核心结构杂环基-NH-CO-NH-芳基-O-杂环基的化合物，用于治疗、改善、延缓、治愈和/或预防与肌肉细胞和/或卫星细胞相关的疾病或症状，如杜兴氏肌肉萎缩症、贝克氏肌肉萎缩症、虚弱或肌肉萎缩症。
• Palladium-catalyzed amination of chloro-substituted 5-nitropyrimidines with amines
  作者：Meng-Meng Liu、Qiong Mei、Yi-Xiao Zhang、Peng Bai、Xiang-Hai Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.019

  日期：2017.3

  Abstract A concise and efficient approach was developed for the synthesis of mono-substituted and di-substituted pyrimidines products via palladium-catalyzed amination of chloro-substituted 5-nitropyrimidines and amines. This synthetic methodology can produce various di-substituted pyrimidines in high yields with good functional group tolerance, and provide a complementary tool for the syntheses of

  摘要开发了一种简洁高效的方法，通过钯催化氯取代的5-硝基嘧啶和胺的胺化反应合成单取代和二取代的嘧啶产品。这种合成方法可以高产率地生产具有良好官能团耐受性的各种二取代的嘧啶，并为合成具有生物活性的核苷和嘌呤的重要中间体提供了补充工具。
• Discovery of <b>DDO-2213</b> as a Potent and Orally Bioavailable Inhibitor of the WDR5–Mixed Lineage Leukemia 1 Protein–Protein Interaction for the Treatment of MLL Fusion Leukemia
  作者：Weilin Chen、Xin Chen、Dongdong Li、Jianrui Zhou、Zhengyu Jiang、Qidong You、Xiaoke Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00091

  日期：2021.6.24

  methyltransferase activity of the mixed lineage leukemia 1 (MLL1) complex. Dysregulation of the MLL1 gene is associated with human acute leukemias, and the direct disruption of the WDR5–MLL1 protein–protein interaction (PPI) is emerging as an alternative strategy for MLL-rearranged cancers. Here, we represent a new aniline pyrimidine scaffold for WDR5–MLL1 inhibitors. A comprehensive structure–activity analysis

  含 WD 重复序列的蛋白 5 (WDR5) 对于混合谱系白血病 1 (MLL1) 复合物的稳定性和甲基转移酶活性至关重要。 MLL1基因失调与人类急性白血病有关，直接破坏 WDR5-MLL1 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) 正在成为治疗 MLL 重排癌症的替代策略。在这里，我们代表了一种用于 WDR5-MLL1 抑制剂的新苯胺嘧啶支架。全面的结构-活性分析确定了一种有效的抑制剂63 ( DDO-2213 )，在竞争性荧光偏振测定中 IC 50为 29 nM，WDR5 蛋白的K d值为 72.9 nM。化合物63选择性抑制MLL组蛋白甲基转移酶活性和MLL易位携带细胞的增殖。此外， 63在口服给药后表现出良好的药代动力学特性，并抑制小鼠MV4-11异种移植肿瘤的生长，首次验证了小分子靶向WDR5-MLL1 PPI的体内功效。
• 一种杂环并咪唑类化合物、其药物组合物及其 制备方法和用途
  申请人：上海汇伦生命科技有限公司

  公开号：CN106146504B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及一类杂环并咪唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体的，本发明涉及一种通式(Ⅰ)所示的新的杂环并咪唑类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂特别是作为聚(ADP‑核糖)聚合酶(PARP)抑制剂的用途。

表征谱图