5-bromo-2-methoxy-3-nitrobenzamide | 1579281-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxy-3-nitrobenzamide
• 英文别名: Benzamide, 5-bromo-2-methoxy-3-nitro-
• CAS: 1579281-54-1
• 化学式: C₈H₇BrN₂O₄
• 分子量: 275.059
• InChiKey: BOEPAAZFVDIMAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxy-3-nitrobenzamide 在 吡啶 、 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-fluorophenylsulfonamino)-2-methoxy-5-(4-morpholinoquinazolin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-methoxy-3-phenylsulfonamino-5-(quinazolin-6-yl or quinolin-6-yl)benzamides as novel PI3K inhibitors and anticancer agents by bioisostere

  摘要：

  2-Substituted-3-sulfonamino-5-(quinazolin-6-yl or quinolin-6-yl)benzamides have been proposed as novel structures of PI3K inhibitors and anticancer agents based on bioisostere. In the present study, 2-substituted-3-sulfonamino-5-(4-morpholinoquinazolin-6-yl)benzamides and 2-methoxy-3-sulfonamino-5-(4-morpholinoquinolin-6-yl)benzamides were synthesized. Their antiproliferative activities in vitro were evaluated via MTT assay against four human cancer cell lines, including A549, HCT-116, U-87 MG and KB. The SAR of the title compounds was preliminarily discussed. Compound 1a with potent antiproliferative activity was tested for its inhibitory activity against MK and mTOR and its effect on the AKT and p-AKT(473). The anticancer effect of la was evaluated in established nude mice U-87 MG xenograft model. The results suggest that compound la can significantly inhibit PI3K/AKT/mTOR pathway and tumor growth. These findings strongly support the assumption that title compounds are potent PI3K inhibitors and anticancer agents. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.053
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基-3-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84.9 %的产率得到5-bromo-2-methoxy-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  含氮芳基衍生物调节剂、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含氮芳基衍生物调节剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其在制备TYK2抑制剂药物中的应用。

  公开号：

  CN116262739A

文献信息

• Combination of 2-methoxy-3-phenylsulfonylaminobenzamide and 2-aminobenzothiazole to discover novel anticancer agents
  作者：Huan Li、Xiao-Meng Wang、Juan Wang、Teng Shao、Yi-Ping Li、Qi-Bing Mei、She-Min Lu、San-Qi Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.064

  日期：2014.7

  antiproliferative activity was examined for its effect on the AKT and p-AKT473. The anticancer effect of 1g was evaluated in established nude mice HCT-116 xenograft model. The results suggested that compound 1g can block PI3K/AKT/mTOR pathway and significantly inhibit tumor growth. These findings strongly support our assumption that the fragment of benzamide can replace the pyridine ring in some PI3K and mTOR dual

  已经提出了2-取代的-3-磺酰基氨基苯甲酰胺的片段来代替PI3K和mTOR双重抑制剂中的2-取代的-3-磺酰基氨基吡啶的片段，以设计基于生物等排体的新型抗癌剂。2-取代的3-磺酰基氨基苯甲酰胺的片段与2-氨基苯并噻唑或2-氨基噻唑并[5,4- b ]吡啶或2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-]的片段的组合一个]吡啶制备抗癌剂的新颖结构。结果，合成并表征了十九种目标化合物。通过MTT测定法评估了它们在体外对四种人类癌细胞系的体外抗增殖活性，所述细胞系包括HCT-116，A549，MCF-7和U-87 MG。初步讨论了目标化合物的SAR。化合物1g研究了具有强抗增殖活性的化合物对AKT和p-AKT 473的作用。在已建立的裸鼠HCT-116异种移植模型中评估了1g的抗癌作用。结果表明，化合物1g可以阻断PI3K / AKT / mTOR通路，并显着抑制肿瘤的生长。这些发现强烈支持我们的假设，