Acetic acid (S)-1-((1S,6S)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-ethyl ester | 652131-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (S)-1-((1S,6S)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-ethyl ester
• 英文别名: [(1S)-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)-1-[(1S,6S)-3-methyl-2-oxo-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]ethyl] acetate
• CAS: 652131-29-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅S
• 分子量: 366.478
• InChiKey: PKNGZKXEALYERX-BHGSFYIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-((1S,6S)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-ethyl ester 在 亚甲兰 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 110.0h， 以40%的产率得到(4aR,4bS,8aS)-2,4b,8-Trimethyl-4a,4b,5,6,8a,9-hexahydro-4H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158
• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 Acetic acid (S)-1-((1S,6S)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158