4-氨基-5-硝基呋咱 | 66328-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氨基-5-硝基呋咱
• 英文名称: 4-amino-3-nitrofurazan
• 英文别名: 3-amino-4-nitrofurazan；4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 66328-69-6
• 化学式: C₂H₂N₄O₃
• mdl: MFCD00186405
• 分子量: 130.063
• InChiKey: HAFURWXQHTZNTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-硝基呋咱 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基)硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-Nitraamino-4-nitrofurazan：通过引入烷基硝胺提高稳定性和能量特性

  摘要：

  用 N2O5 硝化 3-amino-4-nitrofurazan 产生相应的硝胺。3-硝基-4-硝基呋喃是一种在爆轰性能方面非常有前途的炸药，但它具有吸湿性、热稳定性低和对外界刺激敏感性高的缺点。通过用 1-氯-2-硝基丙烷烷基化或通过两种 3-硝基-4-硝基呋喃的组合引入其他硝胺基团，产生相应的更稳定和非吸湿性的开链硝胺。通过单晶X射线衍射研究了它们的分子结构。通过计算它们分子表面的静电势来评估它们的冲击敏感性的显着差异。此外，

  DOI：

  10.1002/zaac.201700037
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dinitrofurazan 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到4-氨基-5-硝基呋咱
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of 3-nitro-4-R-furazans with ammonia were studied. The effect of the substituent R on the specific features of the nucleophilic substitution reaction observed was considered. The nitro group attached to the furazan ring can act as both the leaving group and the activating group facilitating the displacement of the second substituent (for example, OR' or N(NO2)R').

  DOI：

  10.1023/a:1020931511013

文献信息

• Chromophoric macrocycles from the oxidation of bis(aminofurazanylic) ethers of 1,2-diols
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Elena V. Shatunova、Boris B. Averkiev、Dmitrii E. Dmitriev、Viktor A. Petukhov、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1002/hc.10226

  日期：——

  of chromophoric azofurazan-containing macrocycles 6a–c and 7a–d were synthesized from bis(aminofurazanylic) ethers of 1,2-diols 4a–d by dibromoisocyanurate oxidation. The macrocycle closure is a result of NN bond formation. An ion-binding ability of these compounds was tested. The macrocycles were characterized by NMR, MS, IR, and UV spectroscopy. The X-ray crystal structures of the macrocycles 6a

  通过二溴异氰脲酸酯氧化，由 1,2-二醇 4a-d 的双（氨基呋咱基）醚合成了一系列含发色偶氮呋咱的大环 6a-c 和 7a-d。大环闭合是 NN 键形成的结果。测试了这些化合物的离子结合能力。通过NMR、MS、IR和UV光谱表征大环。报道了大环 6a、7c 和线性对应物 12 的 X 射线晶体结构。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:131–145, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10226
• α-Nitroalkyl-ONN-azoxyfurazanes and some of their derivatives
  作者：O. A. Lukýanov、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、N. I. Shlykova、M. E. Shagaeva

  DOI：10.1007/s11172-011-0254-0

  日期：2011.8

  A reaction of aminofurazanes with 2,2-dimethyl-5-nitro-5-nitroso-1,3-dioxane in the presence of dibromoisocyanurate furnished (2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl-ONN-azoxy)-furazanes. Their reactions with AcCl/MeOH and subsequent transformations led to the first members of substituted mononitroalkyl- and (polynitroalkyl-ONN-azoxy)furazanes, viz., 3-(nitromethyl-ONN-azoxy)-4-nitrofurazane, 3-(dinitromethyl-ONN-azoxy)-4-nitrofurazane, 3-(trinitromethyl-ONN-azoxy)-4-nitrofurazane, and some of their derivatives and analogs.

  与二溴异氰尿酸在场的情况下，氨基呋喃扎烯与2,2-二甲基-5-硝基-5-亚硝基-1,3-二氧烷反应，生成了(2,2-二甲基-5-硝基-1,3-二氧烷-5-基-ONN-偶氮)-呋喃扎烯。它们与氯乙酰/甲醇的反应及后续转化产生了第一个取代单硝基烷基和（多硝基烷基-ONN-偶氮）呋喃扎烯的成员，分别为3-(硝基甲基-ONN-偶氮)-4-硝基呋喃扎烯、3-(二硝基甲基-ONN-偶氮)-4-硝基呋喃扎烯、3-(三硝基甲基-ONN-偶氮)-4-硝基呋喃扎烯，以及它们的一些衍生物和类似物。
• 3-Amino-4-(α-nitroalkyl-ONN-azoxy)furazans and some of their derivatives
  作者：O. A. Luk’yanov、V. V. Parakhin、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova

  DOI：10.1007/s11172-012-0049-y

  日期：2012.2

  Synthetic procedures towards 3-amino-4-(a-nitroalkyl-ONN-azoxy)furazans and their derivatives involving nucleophilic displacement of the nitro group of 3-nitro-4-(a-nitroalkyl-ONN-azoxy)furazans on treatment with ammonia, primary and secondary amines, including diamines, were developed.

  3-氨基-4-(α-硝基烷基-ONN-偶氮氧基)呋喃及其衍生物的合成方法涉及用氨处理3-硝基-4-(α-硝基烷基-ONN-偶氮氧基)呋喃的硝基亲核置换，开发了伯胺和仲胺，包括二胺。
• Energetic materials containing fluorine. Design, synthesis and testing of furazan-containing energetic materials bearing a pentafluorosulfanyl group
  作者：Henry Martinez、Zhaoyun Zheng、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.010

  日期：2012.11

  The advantageous impact of a pentafluorosulfanyl substituent on the properties of furazan-containing energetic materials was demonstrated by the synthesis and study of the energetic properties of ten new compounds. The thermal stability of these compounds was evaluated by DSC and TGA, whereas densities, heats of formation, pressures of detonation and speeds of detonation were obtained computationally

  十个新化合物的合成和研究表明，五氟硫烷基取代基对含呋喃山的高能材料的性能产生了有利影响。通过DSC和TGA评估这些化合物的热稳定性，而通过计算获得密度，形成热，爆炸压力和爆炸速度。根据这些数据得出的结论是，SF 5取代基与呋喃山环的结合比其他已知的呋喃丹或SF 5导致更高的密度和预期的爆轰性能含材料。另外，合成研究提供了有关呋喃赞环的吸电子性质的见解，特别是其对氨基呋喃聚糖的碱性和亲核反应性的影响。
• Ionic Liquids as Unique Solvents in One-Pot Synthesis of 4-(<i>N</i>,2,2,2-Tetranitroethylamino)-3-R-Furazans
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nataly S. Aleksandrova、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1002/chem.201302126

  日期：2013.9.9

  An efficient two‐step one‐pot protocol for the synthesis of N‐nitrated trinitroethylamino furazans in an ionic liquid has been developed involving the condensation of aminofurazans with trinitroethanol and the N‐nitration of an intermediate Mannich base. Trinitroethylnitramino derivatives have been synthesized and characterized by multinuclear NMR spectroscopy and X‐ray crystallography. A role of the

  已开发出一种有效的两步一锅法方案，用于在离子液体中合成N硝化的三硝基乙基氨基呋喃，包括氨基呋喃烷与三硝基乙醇的缩合反应和中间体曼尼希碱的N硝化反应。已经合成了三硝基乙基硝胺氨基衍生物，并通过多核NMR光谱和X射线晶体学对其进行了表征。描述了N，2,2,2-四硝基乙基氨基基团对稳定高密度晶体堆积基序的作用。性能计算得出呋喃山衍生物的爆轰压力和速度范围为约31–36 GPa和8330–8745 ms -1分别使它们成为具有竞争力的高能材料。此外，由于正氧平衡，该化合物可能是高能制剂的潜在氧化剂。