3-phenyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one | 35746-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3,5-diphenyl-2(3H)-oxazolone；3,5-diphenyl-3H-oxazol-2-one；3,5-diphenyloxazol-2(3H)-one；3,5-diphenyl-3H-oxazol-2-one；3,5-Diphenyl-3H-oxazol-2-on；3,5-Diphenyl-4-oxazolin-2-on；3,5-Diphenyloxazol-2-one；3,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 35746-43-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: UITGJGFRSWHSBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  371.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-phenyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (5-methoxy-2-oxo-3,5-diphenyloxazolidin-4-yl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  酰胺与亚氨基碘烷衍生的硝基反应：恶唑酮和多官能恶唑烷酮的形成

  摘要：

  本文介绍了乙酰胺与碘（III）氧化剂存在下生成的金属镧系元素的反应。N-（Boc）-酰胺通过环化反应转化为恶唑酮。该反应是由首先与路易斯酸起催化作用的结合在吡啶鎓上的氮杂物质介导的。在与化学计量产生的相同的氮试剂进行区域和立体选择性的氧化胺化反应之后，可以将一唑啉酮以一锅的方式转化为官能化的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01623
• 作为产物：
  描述：

  phenacyl-phenyl-carbamic acid ethyl ester 生成 3-phenyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Maselli, Gazzetta Chimica Italiana, 1905, vol. 35 II, p. 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc Chloride Mediated Synthesis of <i>3H</i> ‐Oxazol‐2‐one and Pyrrolo‐oxazin‐1‐one from Ynamide
  作者：Loïc Habert、Romain Sallio、Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201900428

  日期：2019.9

  A simple zinc chloride mediated cyclization of ynamidyl N‐carbamates or 2‐ynamidyl‐(hetero)arylcarboxylates is achieved under mild reaction conditions, leading to the synthesis of useful heterocyclic scaffolds, 3H‐oxazol‐2‐ones and pyrrolo‐oxazin‐1‐ones, with good yields.

  在温和的反应条件下，可以实现简单的氯化锌介导的氨基甲酸N-氨基甲酸酯或2-氨基氨基-（杂）芳基羧酸酯的环化反应，从而合成有用的杂环骨架，3 H-恶唑-2-酮和吡咯并恶嗪-1。收成好。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Ynamides: Synthesis of 4-Halo-oxazolones
  作者：Hai Huang、Guangke He、Guohao Zhu、Xiaolin Zhu、Shineng Qiu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00071

  日期：2015.4.3

  A mild and efficient methodology involving Pd(PPh3)4-catalyzed intramolecular cyclization of N-alkynyl alkyloxycarbamates with CuCl2 or CuBr2 for the synthesis of 4-halo-oxazolones was developed. This reaction exhibiting good functional tolerance provided a new, efficient, and rapid synthetic process to 4-halo-oxazolones. The resulting 4-halo-oxazolones can serve as great potential precursors for the

  开发了一种温和有效的方法，该方法涉及Pd（PPh 3）4催化的N-炔基烷氧基氨基甲酸酯与CuCl 2或CuBr 2的分子内环化反应，用于合成4-卤代恶唑酮。该反应显示出良好的功能耐受性，为4-卤代恶唑酮提供了新的，有效的和快速的合成方法。所得的4-卤代恶唑酮可通过Pd催化的交叉偶联反应作为3,4,5-三取代的恶唑酮的潜在潜在前体。
• A Facile Access to 3,5-Disubstituted Oxazolones Featuring a Cu-catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Alkynyl <i>tert</i>-Butyl Carbamates
  作者：Zenghui Lu、Zhaozhen Yang、Weijian Cui、Gangguo Zhu

  DOI：10.1246/cl.2012.636

  日期：2012.6.5

  Using cheap and readily accessible CuCl as the catalyst, an operationally simple and efficient method for the synthesis of 3,5-disubstituted oxazolones has been realized by the cyclization of N-alkynyl tert-butyl carbamates. The reaction proceeds under mild reaction conditions and shows good functional group compatibility.

  利用廉价且容易获得的 CuCl 作为催化剂，通过 N-炔基叔丁基氨基甲酸环化，实现了一种操作简单且高效的 3,5 二甲基噁唑酮合成方法。该反应在温和的反应条件下进行，并显示出良好的官能团兼容性。
• PIDA-Mediated Formal Olefinic C=C Bond Cleavage of α-Oxo-Ketene <i>N</i> ,<i>N</i> -Acetals toward Substituted Oxazolines
  作者：Tenglong Guo、Fei Huang、Quanbin Jiang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201803466

  日期：2018.9.25

  The hypervalent iodine reagent PhI(OAc)2 (PIDA) mediated the formal oxidative C=C bond cleavage and subsequent cyclization of internal olefins, that is, α‐oxo‐ketene N,N‐acetals, which afforded substituted oxazolines. Isothiazoline derivatives were obtained from the reactions of α‐thioxo‐ketene N,N‐acetals with PIDA under the same conditions. Hydrolysis of the resultant oxazoline derivatives led to

  高价碘试剂PhI（OAc）2（PIDA）介导了正式的氧化C = C键裂解以及随后的内烯烃环化反应，即内环烯烃α-氧代酮N，N缩醛，提供了取代的恶唑啉。从α硫代烯酮反应得到异噻唑啉衍生物Ñ，Ñ与PIDA -acetals相同的条件下。所得恶唑啉衍生物的水解导致高度官能化的恶唑酮。根据异噻唑啉型中间体的形成，提出了一种可行的机理。
• Synthesis of 2-Oxazolones and α-Aminoketones via Palladium-Catalyzed Reaction of β,β-Dibromoenamides
  作者：David I. Chai、Laura Hoffmeister、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102634c

  日期：2011.1.7

  beta,beta-Dibromoenamides show two different interesting reactivities based on the choice of R group under the reaction conditions. On the basis of mechanistic studies, both reactions proceed via an intermolecular Suzuki-Miyaura C-C coupling and an intramolecular C-O coupling.