[¹¹C]-benzyl iodide | 113543-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹¹C]-benzyl iodide
• 英文别名: [¹¹C]benzyl iodide；[11C]benzyl iodide；1-(11)C-benzyl iodide；iodo(111C)methylbenzene
• CAS: 113543-58-1
• 化学式: C₇H₇I
• 分子量: 217.026
• InChiKey: XJTQJERLRPWUGL-KWCOIAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹¹C]-benzyl iodide 、 (2alpha,6alpha,11R*)-1,2,3,4,5,6-六氢-6,11-二甲基-2,6-甲桥-3-苯并氮杂环辛四烯-8-醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+)-cis-<11C>-N-benzyl-N-normetazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a radiotracer for studying σ receptors in vivo using PET: (+)-N-[11C]-benzyl-N-normetazocine (1S, 5S,9S-(+)-cis-2-[11C]-2′-hydroxy-5,9-dimethyl-6,7-benzomorphan)

  摘要：

  (+)-N-[11C]-苄基-N-诺美他佐辛（1S,5S,9S-(+)-顺-2-[11C]-苄基-2′-羟基-5,9-二甲基-6,7-苯并吗喃）是一种强效且具有选择性的σ受体配体，通过在乙醇中使用碳酸氢钠作为质子接受体，将(+)-顺-N-诺美他佐辛与[α-11C]-苄基碘进行N-苄基化反应制备得到。该放射性示踪剂通过半制备性反相高效液相色谱法进行纯化。计算得到的平均比活度在合成结束时（EOS）为746 mCi/μmol。合成及配制的平均时间为35分钟。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340107
• 作为产物：
  描述：

  magnesium;benzoate;bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 [¹¹C]-benzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  MINIATURIZED LIQUID SURFACE REACTIONS USING NANOMOLAR AMOUNTS OF CONCENTRATED [11C]CARBON DIOXIDE IN A STATIONARY GAS-PHASE

  摘要：

  提供了一种使用Grignard试剂或其他有机金属试剂在可关闭的反应环路或反应器中，利用碳同位素标记的二氧化碳进行微型羧化的方法和试剂。所得的碳同位素标记化合物可用作放射性药物或放射性药物的前体，特别适用于正电子发射断层扫描（PET）中。还提供了用于PET研究的相关试剂盒。

  公开号：

  US20090092549A1

文献信息

• Stereoselective¹¹C Labeling of a “Native” Tetrapeptide by Using Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Alkylation Reactions
  作者：Aleksandra Pekošak、Benjamin H. Rotstein、Thomas L. Collier、Albert D. Windhorst、Neil Vasdev、Alex J. Poot

  DOI：10.1002/ejoc.201601641

  日期：2017.2.3

  pharmacophore of octreotide, an antagonist of somatostatin receptors. The asymmetric alkylation with chiral phase-transfer catalysts enabled direct labeling of a variety of isolated 11C-peptides in a highly stereoselective manner (94 % de) with acceptable radiochemical yields (9–10 %) and practical specific activities (15–35 GBq µmol–1 or 405–945 mCi µmol–1) at the end of synthesis. This novel methodology

  第一个 11C 标记的未修饰（“天然”）肽是通过四肽席夫碱的烷基化来描述的，这是通过自动化的五步放射化学反应实现的。在概念验证研究中，合成了 [11C]Phe-d-Trp-Lys-Thr。这种四肽是奥曲肽（一种生长抑素受体的拮抗剂）的重要药效团。手性相转移催化剂的不对称烷基化能够以高度立体选择性的方式 (94 % de) 直接标记各种分离的 11C 肽，并具有可接受的放射化学产率 (9-10 %) 和实际比活性 (15-35 GBq µmol) –1 或 405–945 mCi µmol–1) 在合成结束时。这种新方法提供了一种强大的新放射合成方法，可以获取新的立体化学纯碳 11 标记的天然小肽，可用于体内研究。
• Stereocontrolled [¹¹ C]Alkylation of N-Terminal Glycine Schiff Bases To Obtain Dipeptides
  作者：Ulrike Filp、Aleksandra Pekošak、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201701129

  日期：2017.10.10

  stereoselective radiochemical [11C]alkylation to obtain functionalized dipeptides. We herein report a broadly applicable procedure for the asymmetric [11C]alkylation of dipeptides to give labeled N-terminal peptides by using different [11C]alkyl halides. Contended stereoselectivities of the reactions were observed by using 11C-labeled alkyl halides, [11C]methyl iodide and [11C]benzyl iodide, and diastereomeric

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。
• A rapid and highly enantioselective C–¹¹C bond formation of <scp>l</scp>-[¹¹C]phenylalanine via chiral phase-transfer catalysis
  作者：Aleksandra Pekošak、Ulrike Filp、Janja Škrinjar、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1039/c6ob02633h

  日期：——

  synthesize L- or D-[11C]phenylalanine with an excellent enantiomeric excess of >90% and almost quantitative radiochemical conversion of >95% (n > 5). Additionally, a phase-transfer catalyzed alkylation was utilized on the preparative scale using automated platform. The application resulted in high specific activity ranging from 85–135 GBq μmol−1 of the enantiomerically pure [11C]phenylalanine, showing that the

  使用手性相转移催化剂和亚纳摩尔量的[ 11 C]苄基碘作为放射性前体，开发了一种快速合成碳11放射性标记的苯丙氨酸的快速方法。基于已报道的[ 11 C]苄基碘的合成，评估了席夫碱前体的立体选择性[ 11 C]苄基化。需要对前体，催化剂，碱，搅拌和温度进行广泛的互动筛选，以实现高立体感。结果是一种有效的5步放射性标记方法，可以可靠地合成L-或D- [ 11 C]苯丙氨酸，其对映异构体过量> 90％，几乎定量的放射化学转化率> 95％（n > 5）。另外，使用自动平台以制备规模利用相转移催化的烷基化。该应用导致对映体纯的[ 11 C]苯丙氨酸具有85-135 GBqμmol -1的高比活，表明该方法稳定可靠，可广泛应用于PET中。
• Improved synthesis and application of [¹¹C]benzyl iodide in positron emission tomography radiotracer production
  作者：Aleksandra Pekošak、Ulrike Filp、Lonneke Rotteveel、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1002/jlcr.3307

  日期：2015.6.30

  Positron emission tomography has increased the demand for new carbon-11 radiolabeled tracers and building blocks. A promising radiolabeling synthon is [(11) C]benzyl iodide ([(11) C]BnI), because the benzyl group is a widely present functionality in biologically active compounds. Unfortunately, synthesis of [(11) C]BnI has received little attention, resulting in limited application. Therefore, we investigated

  正电子发射断层扫描增加了对新的碳 11 放射性标记示踪剂和构件的需求。一个有前途的放射性标记合成子是 [(11) C] 苄基碘 ([(11) C]BnI)，因为苄基是生物活性化合物中广泛存在的功能。不幸的是，[(11) C]BnI 的合成很少受到关注，导致应用受到限制。因此，我们研究了合成，以显着改进、自动化并将其应用于标记多巴胺 D2 拮抗剂 [(11) C]clebopride 作为概念证明。[(11) C]BnI 是由 [(11) C]CO2 通过格氏反应合成的，并在与去苄基氯波必利反应之前进行纯化。根据一锅法，[(11) C]BnI 在 11 分钟内由 [(11) C]CO2 合成，具有高产率、纯度和比活性，分别为 52 ± 3%（回旋轰击结束）、95 ± 3% 和 123 ± 17 GBq/μmol（合成结束）。[(11) C]BnI 合成的变化包括试剂用量减少、格氏反应温度降低以及固相中间体纯化的引入。[(11)
• Gee, A. D., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 301 - 303
  作者：Gee, A. D.

  DOI：——

  日期：——