4-phenyl butyl acetoacetate | 400731-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl butyl acetoacetate
• 英文别名: phenylbutyl acetoacetate；4-phenylbutyl 3-oxobutanoate
• CAS: 400731-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: UATWYCGZCBLGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl butyl acetoacetate 生成 2,6-Dimethyl-4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-(4-phenyl-butyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Shafiee; Miri; Dehpour, Pharmaceutical Sciences, 1996, vol. 2, # 11, p. 541 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醇 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-phenyl butyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  某些具有不同酯取代基和二乙基氨基甲酰基基团的新型1,4-二氢吡啶类化合物的合成和生物学评价

  摘要：

  结核病是全世界主要的传染性死亡原因。由于担心分枝杆菌表现出对大多数常用药物的抗药性，因此已经做了很多努力来引入新的抗结核药。最近的研究表明，具有亲脂性基团的1,4-二氢吡啶-3,5-二氨基甲酰基衍生物具有显着的抗结核活性。在这项研究中，我们合成了1,4-二氢吡啶的新衍生物，其中在DHP环的C-3和C-5中取代了不同的烷基和芳基酯以及二乙基氨基甲酰基。另外，硝基咪唑环是C-4位的取代基。这些不对称类似物是使用Meyer报告的方法通过改良的Hantzsh反应合成的。化合物对结核分枝杆菌的体外抗结核活性被评估。结果表明，含有芳族酯的化合物比烷基化合物更有效。最强效的芳族化合物（R = 3-苯基丙基）具有与参考化合物异烟肼（INH）（MIC = 1μmol/ ml）相当的抗结核活性（MIC = 1μmol/ ml）。构象分析，对这些化合物的SAR研究表明，这些化合物的亲脂性和可旋转键的增加导致抗结核活性的增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.070

文献信息

• Lipophilic 4-imidazoly-1,4-dihydropyridines: synthesis, calcium channel antagonist activity and protection against pentylenetetrazole-induced seizure
  作者：Latifeh Navidpour、Hamed Shafaroodi、Ramin Miri、Ahmad Reza Dehpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.11.013

  日期：2004.4

  assessed. The results for symmetrical esters showed that lengthening of the methylene chain in C3 and C5 ester substituents increased activity. When increasing of the length is accompanied by increasing the hindrance, the activity decreased. In contrast to symmetrical derivatives, comparison of the activities of asymmetrical esters showed that increasing the length of the methylene chain was accompanied

  合成了硝苯地平的一组烷基，环烷基和芳基酯类似物，其中第4位的邻硝基苯基被2-苯基-4（5）-咪唑基取代基取代，并使用高评估豚鼠回肠纵向平滑肌的K +收缩，以及5a-d，8b和8f对抗戊四唑（PTZ）诱发的癫痫发作的活性。对称酯的结果表明，延长C3和C5酯取代基中亚甲基链的活性。当增加长度伴随增加障碍时，活性降低。与对称衍生物相反，不对称酯活性的比较表明，亚甲基链长度的增加伴随着它们活性的降低。结果表明8a活性更高，而5c和8f的作用与参考药物硝苯地平相似。评估了所述化合物对PTZ诱导的癫痫发作阈值的抗惊厥作用的时程，并表明增加亲脂性减少了达到最大作用所需的时间。与对照组相比，腹膜内注射25 mg / kg的这些衍生物治疗的小鼠均表现出增加的癫痫发作阈值。
• Navidpour, Latifeh; Miri, Ramin; Shafiee, Abbas, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2004, vol. 54, # 9, p. 499 - 504
  作者：Navidpour, Latifeh、Miri, Ramin、Shafiee, Abbas

  DOI：——

  日期：——
• Amini, Mohsen; Golabchifar, Ali A.; Dehpour, Ahmad R., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 1, p. 21 - 26
  作者：Amini, Mohsen、Golabchifar, Ali A.、Dehpour, Ahmad R.、Pirali, Hamedani M.、Shafiee, Abbas

  DOI：——

  日期：——
• Pourmorad; Hadizadeh; Shafiee, Pharmaceutical Sciences, 1997, vol. 3, # 4, p. 165 - 168
  作者：Pourmorad、Hadizadeh、Shafiee

  DOI：——

  日期：——