ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)thiazole-2-carboxylate | 1306101-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate
• CAS: 1306101-93-8
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂S
• mdl: MFCD13478315
• 分子量: 302.181
• InChiKey: JNXQEVJNCQRWCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 2,4-二氯硫代苯胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到2-(2,4-二氯苯基)-4-噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  立体和电子因素影响取代的苯硫代酰胺与溴丙酮酸乙酯之间的区域异构噻唑形成

  摘要：

  我们观察到，在碱性条件下，在乙醇中升高的温度下，当2,6-二氯苯并硫代酰胺1与溴丙酮酸乙酯反应时，噻唑1B会意外地形成。噻唑1B与常规Hantzsch条件下预期的区域异构体具有广泛的特征，后来通过单晶X射线结构得到证实。我们用几种取代的苯并硫代酰胺进行了这种转化，发现意外的噻唑区域异构体的形成高度依赖于苯环上邻位取代基的空间位阻和电子特性。提出了一种机制来解释这种新颖的转变。

  DOI：

  10.1002/jhet.1644