(2R,2'R)-N-<2'-(hydroxyamino)-4'-methylpentanoyl>bornane-10,2-sultam | 129505-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,2'R)-N-<2'-(hydroxyamino)-4'-methylpentanoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R,2'R)-N-[2'-(hydroxyamino)-4'-methylpentanoyl]bornane-10,2-sultam；(2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(hydroxyamino)-4-methylpentan-1-one；(2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(hydroxyamino)-4-methylpentan-1-one
• CAS: 129505-08-4；147383-37-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 344.475
• InChiKey: IKLUXIQUUXRBAE-BRXULGCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-N-<2'-(hydroxyamino)-4'-methylpentanoyl>bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 BOC-D-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基冰片烷10,2-异亚砜不对称合成α-氨基酸和α- N-羟基氨基酸：以1-氯-1-亚硝基环己烷为实际[NH]等效物

  摘要：

  用六甲基二硅叠氮化钠，1-氯-1-亚硝基环己烷（1）和碳酸氢钠水溶液连续处理N-酰基磺酰胺3。盐酸给出非对映异构纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物5。这些被转换成各种氨基酸7，N-羟基氨基酸8和N -Boc氨基酸9。从N中获得（S，S）-异亮氨酸（17）和（S，S）-2-乙酰氨基-3-苯基丁酸（23）。-crotonoylsultam 15通过1，4-添加有机镁或有机铜试剂，然后用1烯醇化'胺化' 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750622
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-(4-methylpentanoyl)bornane-10,2-sultam 生成 (2R,2'R)-N-<2'-(hydroxyamino)-4'-methylpentanoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过用1-氯-1-亚硝基环己烷对硼烷磺胺衍生的烯酸酯进行电子化胺化反应，可不对称合成α-氨基酸和α-N-羟基氨基酸。

  摘要：

  的连续处理Ñ -acylsultams用的NaN（TMS）2，1-氯-1- nitrosocyclohexane（ ）和1水溶液。HCl得到非对映体纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物。将产物转化为各种氨基酸，N BOC-氨基酸和N-羟基氨基酸。（S，S）-异亮氨酸（）是通过有机镁-1,4-加成/烯醇化物捕获过程从N-巴豆酰基舒马坦中获得的，产生了两个立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94411-3

文献信息

• OPPOLZER, W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 991-994
  作者：OPPOLZER, W.

  DOI：——

  日期：——