(3aR,5aS,5bR,11aR,11bS,12aR,12bR)-12a-Hydroxy-2,2,11a,12b-tetramethyl-3a,4,5,5a,5b,6,7,10,11,11a,11b,12,12a,12b-tetradecahydro-1,3-dioxa-benzo[a]cyclopenta[i]fluoren-9-one | 74183-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5aS,5bR,11aR,11bS,12aR,12bR)-12a-Hydroxy-2,2,11a,12b-tetramethyl-3a,4,5,5a,5b,6,7,10,11,11a,11b,12,12a,12b-tetradecahydro-1,3-dioxa-benzo[a]cyclopenta[i]fluoren-9-one
• CAS: 74183-25-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: ZRJGAEVGWIIGMZ-FNQAZOIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12β,13α,17α-trihydroxyetiojerv-5-en-3-one 17-acetate 3,3-ethylene acetal 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 高氯酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 (3aR,5aS,5bR,11aR,11bS,12aR,12bR)-12a-Hydroxy-2,2,11a,12b-tetramethyl-3a,4,5,5a,5b,6,7,10,11,11a,11b,12,12a,12b-tetradecahydro-1,3-dioxa-benzo[a]cyclopenta[i]fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  12,13-Epoxy-C-nor-D-homosteroids。六、17-氧化的 12,13-环氧耶尔文与三氟化硼醚的反应

  摘要：

  在室温下，在苯中用三氟化硼醚合物处理 17-氧化 12,13-epoxyetiojerv-5-en-3-one 3,3-乙烯缩醛 (1A-10A)。环氧环裂解反应随着 17 个取代基的电负性增加而缓慢进行，没有和/或有去缩醛化，得到各种化合物，包括重排产物（23A 和 23B）。表 1 中总结的结果表明，除了几种化合物（11A、20A、20B 和 34A）外，反应产生了通过在电负性较低的 C-12 而不是在 C-13 处初始裂解形成的化合物。后一种化合物的形成归因于氢化物转移或 17-乙酰氧基的相邻参与。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.243