N-(N-(Fmoc)-L-homoallylglycyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-allylglycine methyl ester | 851909-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-(Fmoc)-L-homoallylglycyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-allylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hex-5-enoyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 851909-04-1
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₇
• 分子量: 612.723
• InChiKey: MHYYJDYIXMODCX-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-(Fmoc)-L-homoallylglycyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-allylglycine methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 methyl (3S,9S)-3-N-(Fmoc)amino-2-oxo-2,3,4,5,8,9-hexahydro-1H-azonine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成具有8、9和10元环的大环二肽β-转类似物的系统研究

  摘要：

  进行了系统的研究以建立用于形成对映体纯的大环二肽内酰胺的一般合成方案。着眼于8、9和10元环的大环，有效的合成是通过一个序列进行的，该序列的特征是将烯丙基-和高烯丙基-甘氨酸的结构单元进行肽偶联，然后进行闭环复分解。通过使用各自保护的二肽的一般策略，有效地制备了具有顺式酰胺和顺式烯烃构型的8元内酰胺以及具有反酰胺和反烯烃构型的9元和10元内酰胺。格拉布斯的催化剂，以及作为苄基衍生物的中央酰胺的临时保护。

  DOI：

  10.1021/jo0477648
• 作为产物：
  描述：

  N-[芴甲氧羰基]-L-天冬氨酸 4-叔丁酯 1-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯 在 N-乙基吗啉 、 sodium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(N-(Fmoc)-L-homoallylglycyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-allylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  跨环环化反应合成Azabicyclo [ X的见解。ÿ。8元，9元和10元大环二肽内酰胺的Z ]烷酮氨基酸衍生物

  摘要：

  一种合成不同功能化氮杂双环[ X的有效方法。ÿ.0]烷酮氨基酸衍生物是利用8、9和10元不饱和大环的亲电跨环环化反应形成5、5、6、5、7、5和6，6稠合的双环氨基酸。通过以乙烯基-，烯丙基-，高烯丙基-和高同烯丙基甘氨酸结构单元的肽偶联为特征，然后闭环易位的序列获得大环。对8元，9元和10元大环内酰胺起始原料以及某些双环氨基酸产物的X射线晶体学分析提供了对它们的构象偏爱以及非对映选择性形成特定氮杂双环烷酮氨基酸的机理的见解。环戊内酰胺化反应的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00237