((6-fluorohexyl)oxy)benzene | 108523-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((6-fluorohexyl)oxy)benzene
• 英文别名: 6-Fluorohexoxybenzene
• CAS: 108523-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₇FO
• 分子量: 196.265
• InChiKey: FHCQQALQJSIRDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 ((6-fluorohexyl)oxy)benzene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到triethyl(6-phenoxyhexyl)silane
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）-F和C（sp3）-F键的碱介导的脱氟硅烷化

  摘要：

  通常通过金属催化剂，特殊的配体和/或苛刻的反应条件来实现通过C-F断裂选择性地伪造C-杂原子键的能力。本文描述的是未激活的C（sp 2）-F和C（sp 3）-F键的碱介导的脱氟甲硅烷基化，无需金属催化剂。该协议的特点是简单，反应条件温和且范围广泛，即使在后期功能化的背景下，也构成了现有C-Si键形成协议的一种补充方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201813294
• 作为产物：
  描述：

  6-phenoxyhexan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium fluoride 、 [Cu(OTf)(IPr)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ((6-fluorohexyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化钾对烷基三氟甲磺酸酯的轻度铜催化氟化

  摘要：

  描述了使用氟化钾作为氟化物源的烷基三氟甲磺酸酯的化学选择性催化氟化。在45℃下1小时后，使用2mol％的铜催化剂，获得了优异的所需烷基氟化物收率。使用10 mol％的催化剂，可以在45°C下不到10分钟的时间内实现完全转化，因此该程序可能适合于制备18F标记的PET探针。由于反应条件温和，仅观察到取代产物，而没有常见副反应（例如消除）的迹象。报道了对反应范围的初步研究，其表明氟化可以在多种官能团的存在下进行。有证据表明[IPrCuOTf]催化剂作为相转移催化剂的作用异常，并指出[IPrCuF]作为活性氟化剂（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201402238

文献信息

• KASIVABARA, FUSAKO;SIONODZAKI, JOSIO
  作者：KASIVABARA, FUSAKO、SIONODZAKI, JOSIO

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-catalyzed hydromonofluoromethylation of unactivated alkenes for expedient construction of primary alkyl fluorides
  作者：Shan-Xiu Ni、Yan-Lin Li、Hui-Qi Ni、Yu-Xiang Bi、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.037

  日期：2023.3
• Mild Copper‐Catalyzed Fluorination of Alkyl Triflates with Potassium Fluoride
  作者：Hester Dang、Melrose Mailig、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201402238

  日期：2014.6.16

  A chemoselective catalytic fluorination of alkyl triflates is described using potassium fluoride as a fluoride source. Excellent yields of the desired alkyl fluorides are obtained after one hour at 45 °C using 2 mol % of the copper catalyst. With 10 mol % of the catalyst, full conversion can be achieved in less than 10 minutes at 45 °C, and thus makes this procedure potentially suited for the preparation

  描述了使用氟化钾作为氟化物源的烷基三氟甲磺酸酯的化学选择性催化氟化。在45℃下1小时后，使用2mol％的铜催化剂，获得了优异的所需烷基氟化物收率。使用10 mol％的催化剂，可以在45°C下不到10分钟的时间内实现完全转化，因此该程序可能适合于制备18F标记的PET探针。由于反应条件温和，仅观察到取代产物，而没有常见副反应（例如消除）的迹象。报道了对反应范围的初步研究，其表明氟化可以在多种官能团的存在下进行。有证据表明[IPrCuOTf]催化剂作为相转移催化剂的作用异常，并指出[IPrCuF]作为活性氟化剂（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。
• Base-Mediated Defluorosilylation of C(sp² )−F and C(sp³ )−F Bonds
  作者：Xiang-Wei Liu、Cayetana Zarate、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201813294

  日期：2019.2.11

  The ability to selectively forge C–heteroatom bonds by C−F scission is typically accomplished by metal catalysts, specialized ligands and/or harsh reaction conditions. Described herein is a base‐mediated defluorosilylation of unactivated C(sp2)−F and C(sp3)−F bonds that obviates the need for metal catalysts. This protocol is characterized by its simplicity, mild reaction conditions, and wide scope

  通常通过金属催化剂，特殊的配体和/或苛刻的反应条件来实现通过C-F断裂选择性地伪造C-杂原子键的能力。本文描述的是未激活的C（sp 2）-F和C（sp 3）-F键的碱介导的脱氟甲硅烷基化，无需金属催化剂。该协议的特点是简单，反应条件温和且范围广泛，即使在后期功能化的背景下，也构成了现有C-Si键形成协议的一种补充方法。