Fmoc-L-Glu(OtBu)-L-Glu(OtBu)-OH | 101214-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Glu(OtBu)-L-Glu(OtBu)-OH
• 英文别名: L-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alpha-glutamyl-, 1,25-bis(1,1-dimethylethyl) ester；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 101214-23-7
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₉
• 分子量: 610.704
• InChiKey: RRGBTLGMEGDFEJ-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  812.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-Glu(PEG(24)-OMe)-PEG(24)-OMe trifluoroacetate 、 Fmoc-L-Glu(OtBu)-L-Glu(OtBu)-OH 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.92h， 以193 mg的产率得到Fmoc-L-Glu(OtBu)-L-Glu(OtBu)-L-Glu(PEG(24)-OMe)-PEG(24)-OMe
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES AND CONJUGATING REAGENTS
  [FR] CONJUGUÉS ET RÉACTIFS DE CONJUGAISON

  摘要：

  该发明涉及与治疗、诊断或标记试剂结合的蛋白质或肽的共轭物，该共轭物包含蛋白质或肽结合部分和聚乙二醇部分；其中所述蛋白质或肽结合部分具有一般式：其中Pr代表所述蛋白质或肽，每个Nu代表存在于蛋白质或肽中或附着于其上的亲核试剂，A和B各自独立地代表C1-4烷基或烯基链，W代表电子吸引基团或通过还原电子吸引基团获得的基团；以及所述聚乙二醇部分是或包括具有一端基团为-CH2CH2OR的挂链聚乙二醇链，其中R代表氢原子、烷基或可选择取代的芳基。还声明了一种制备这种共轭物的方法以及在该方法中有用的新试剂。

  公开号：

  WO2016063006A1
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-叔丁基酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 以875 mg的产率得到Fmoc-L-Glu(OtBu)-L-Glu(OtBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBODIES, USES THEREOF AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] ANTICORPS, LEURS UTILISATIONS ET LEURS CONJUGUÉS

  摘要：

  一种抗体或其抗原结合部分，与PSMA结合，并包括包含在SEQ ID NO:33中给定序列的重链可变域，其中SEQ ID NO:33为：EVQLVQSGX9E X11KKPGASVKV SCKX24SGYTFT EYTIHWVX38QA X41 GKGLEWIGN INPNX55GGTTY NOKFEDRX68TX70 TVDKSTSTAY MELSSLRSED TAVYYCAAGW NFDYWGOGTT VTVSS，其中：X9为A或P，X11为V或L，X24为A或T，X38为R或K，X41为P或H，X55为N或Q，X68为V或A；X70为I或L，重链可变域包括在SEQ ID NO:33的1-30、36-49、67-98和105-115位置之间最多3个氨基酸序列修饰。该发明还提供包括该抗体或其抗原结合部分的化合物，如共轭物，并将其用于治疗或诊断疾病，特别是癌症，尤其是前列腺癌。

  公开号：

  WO2017212250A1

文献信息

• Process for the conjugation of a peptide or protein with a reagent comprising a leaving group including a portion of PEG
  申请人：POLYTHERICS LIMITED

  公开号：US10835616B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The invention relates to novel conjugating reagents capable of reaction with at least one nucleophile present in a peptide or protein, which contain at least one leaving group which is lost on reaction with said nucleophile, in which the leaving group includes a portion —(CH2CH2O)n—, in which n is a number of six or more; and novel processes for the preparation of conjugates containing peptides or proteins made using such reagents.

  本发明涉及能够与肽或蛋白质中存在的至少一个亲核物反应的新型共轭试剂，该试剂含有至少一个在与所述亲核物反应时失去的离去基团，其中离去基团包括-(CH2CH2O)n-部分，其中n为6或6以上的数字；以及使用此类试剂制备含有肽或蛋白质的共轭物的新型工艺。
• Antibodies, uses thereof and conjugates thereof
  申请人：Polytherics Limited

  公开号：US11485792B2

  公开（公告）日：2022-11-01

  An antibody or antigen-binding portion thereof which binds to PSMA and comprises a heavy chain variable domain comprising the sequence given in SEQ ID NO:33, wherein SEQ ID NO:33 is: EVQLVQSGX9E X11KKPGASVKV SCKX24SGYTFT EYTIHWVX38QA X41 GKGLEWIGN INPNX55GGTTY NOKFEDRX68TX70 TVDKSTSTAY MELSSLRSED TAVYYCAAGW NFDYWGOGTT VTVSS wherein: X9 is A or P X11 is V or L X24 is A or T X38 is R or K X41 is P or H X55 is N or Q X68 is V or A; and X70 is I or L whereby the heavy chain variable domain comprises up to 3 amino acid sequence modification(s) between positions 1-30, 36-49, 67-98 and 105-115 of SEQ ID NO: 33. The invention also provides compounds that include the antibody or antigen-binding portion thereof, such as conjugates, and their use in the treatment or diagnosis of diseases, in particular cancers, particularly prostate cancer.

  一种抗体或其抗原结合部分，该抗体或其抗原结合部分与 PSMA 结合并包含一个重链可变结构域，该结构域包含 SEQ ID NO:33 中给出的序列，其中 SEQ ID NO:33 为：EVQLVQSGX9E X11KKPGASVKV SCKX24SGYTFT EYTIHWVX38QA X41 GKGLEWIGN INPNX55GGTTY NOKFEDRX68TX70 TVDKSTSTAY MELSSLRSED TAVYYCAAGW NFDYWGOGTT VTVSS 其中：X9 是 A 或 P X11 是 V 或 L X24 是 A 或 T X38 是 R 或 K X41 是 P 或 H X55 是 N 或 Q X68 是 V 或 A；以及 X70 是 I 或 L 其中重链可变结构域包括 SEQ ID NO: 33 的 1-30、36-49、67-98 和 105-115 位之间的多达 3 个氨基酸序列修饰。本发明还提供了包括其抗体或抗原结合部分的化合物，如共轭物，以及它们在治疗或诊断疾病，特别是癌症，尤其是前列腺癌中的用途。
• Parallel Synthesis of Glycomimetic Libraries:  Targeting a C-Type Lectin
  作者：Michael C. Schuster、David A. Mann、Tonia J. Buchholz、Kathryn M. Johnson、William D. Thomas、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol0340383

  日期：2003.5.1

  graphicWe have developed methods for the parallel synthesis of two libraries of non-carbohydrate-based analogues of mannose on a solid support. The natural product shikimic acid-was used as a key building block. The ability of the compounds to block the binding of the C-type lectin MBP-A to a mannosylated surface was assessed in a high-throughput assay. Ten library members with inhibitory activities equivalent to that of alpha-methyl mannopyranoside were identified.
• PROCESS FOR THE CONJUGATION OF A PEPTIDE OR PROTEIN WITH A REAGENT COMPRISING A LEAVING GROUP INCLUDING A PORTION OF PEG
  申请人：Polytherics Limited

  公开号：EP3218009B1

  公开（公告）日：2021-04-07
• Conjugates And Conjugating Reagents
  申请人：POLYTHERICS LIMITED

  公开号：US20170290925A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention relates to a conjugate of a protein or peptide with a therapeutic, diagnostic or labelling agent, said conjugate containing a protein or peptide bonding portion and a polyethylene glycol portion; in which said protein or peptide bonding portion has the general formula: in which Pr represents said protein or peptide, each Nu represents a nucleophile present in or attached to the protein or peptide, each of A and B independently represents a C 1-4 alkylene or alkenylene chain, and W′ represents an electron withdrawing group or a group obtained by reduction of an electron withdrawing group; and in which said polyethylene glycol portion is or includes a pendant polyethylene glycol chain which has a terminal end group of formula —CH 2 CH 2 OR in which R represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an optionally substituted aryl group. Also claimed are a method for making such a conjugate, and novel reagents useful in that method.