1-methyl-4,5,6-trimethoxy-1H-indole-2,3-dione | 124346-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4,5,6-trimethoxy-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 4,5,6-Trimethoxy-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 124346-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: WEIRNZJDXAZOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4,5,6-trimethoxy-1H-indole-2,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到4-methyl-6,7,8-trimethoxy-2H,1,4-benzoxazine-2,3-(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M.; Schuster, Herbert F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 957 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxy)phenylformamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-4,5,6-trimethoxy-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M.; Schuster, Herbert F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 957 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Amidation of 2′-Aminoacetophenones Using I₂-TBHP: A Unimolecular Domino Approach toward Isatin and Iodoisatin
  作者：Andivelu Ilangovan、Gandhesiri Satish

  DOI：10.1021/jo500550d

  日期：2014.6.6

  Synthesis of isatin and iodoisatin from 2′-aminoacetophenone was achieved via oxidative amido cyclization of the sp3 C–H bond using I2–TBHP as the catalytic system. The reaction proceeds through sequential iodination, Kornblum oxidation, and amidation in one pot. This method is simple, atom economic, and works under metal- and base-free conditions.

  使用I 2 -TBHP作为催化体系，通过sp 3 C-H键的氧化酰氨基环化反应，由2'-氨基苯乙酮合成了isatin和iodoisatin 。反应在一个罐中通过顺序碘化，Kornblum氧化和酰胺化进行。该方法简单，原子经济，并且可以在无金属和无碱的条件下工作。
• Iodine-Mediated C–H Functionalization of sp, sp², and sp³ Carbon: A Unified Multisubstrate Domino Approach for Isatin Synthesis
  作者：Gandhesiri Satish、Ashok Polu、Thangeswaran Ramar、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00581

  日期：2015.5.15

  Molecular iodine-promoted efficient construction of isatins from 2'-aminophenylacetylenes, 2'-aminostyrenes, and 2'-amino-,beta-ketoesters is developed via oxidative amidation of sp, sp(2), and sp(3) C-H bonds. The reaction involves consecutive iodination, Kornblum oxidation, and intramolecular amidation in a single reactor. The present method meets all of the atom and redox economy principles.
• COPPOLA, GARY M.;SCHUSTER, HERBERT F., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 957-964
  作者：COPPOLA, GARY M.、SCHUSTER, HERBERT F.

  DOI：——

  日期：——
• Coppola, Gary M.; Schuster, Herbert F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 957 - 964
  作者：Coppola, Gary M.、Schuster, Herbert F.

  DOI：——

  日期：——