(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-Acetoxymethyl-3,4-bis-benzyloxy-5-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 113765-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-Acetoxymethyl-3,4-bis-benzyloxy-5-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-5-(2-chloroacetyl)oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 113765-31-4
• 化学式: C₄₈H₅₃ClO₁₄
• 分子量: 889.393
• InChiKey: JWLWCGHIUWCLQL-ZWKGMFDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2R,3S,4S,5R)-2-acetoxymethyl-4,5-bis-benzyloxy-6-fluoro-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 methyl (allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-Acetoxymethyl-3,4-bis-benzyloxy-5-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用且立体选择性的方法，用于合成α1→4连接的低聚半乳糖

  摘要：

  通过使用糖基氟化物可以实现α1→4连接的吡喃半乳糖基寡糖的排他性形成。用糖基受体向糖基氟化物的凸面的亲核攻击来解释观察到的非对面选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96193-8

文献信息

• NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2731-2734
  作者：NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——